methyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 148926-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 148926-32-3
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₂
• 分子量: 1001.18
• InChiKey: ZCUMOWCADMGCIB-GJQWJABHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 methyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并咪唑基糖苷作为活性-潜在策略合成寡糖的平台

  摘要：

  开展业务：S-苯并咪唑基 (SBiz) 异头部分是一种新的离去基团，可以在多种条件下被激活进行糖基化，包括金属辅助和烷基化途径。应用取代的 SBiz 部分（X=苯甲酰基，见图）可实现活性-潜在和武装-解除武装类型的寡糖组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201007212

文献信息

• Activation of thioglycosides under mild alkylation conditions
  作者：Nicholas Forsythe、Leah Liu、Gustavo A. Kashiwagi、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108872

  日期：2023.9

  Reported herein is the development of a novel method for the activation of thioglycosides and thioimidates using benzyl trichloroacetimidate in the presence of catalytic triflic acid. Excellent yields have been achieved with reactive substrates, whereas efficiency of reactions with unreactive glycosyl donors and/or acceptors was modest.

  本文报道了一种在催化三氟甲磺酸存在下使用三氯乙酰亚胺酸苄酯活化硫代糖苷和硫代亚氨酸酯的新方法的开发。使用反应性底物获得了优异的产率，而使用非反应性糖基供体和/或受体的反应效率则较低。
• Superarming the <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosyl Donors by Simple 2-<i>O</i>-Benzoyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl Protection
  作者：Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol800345j

  日期：2008.6.5

  The strategic placement of common protecting groups led to the discovery of a new method for "superarming" glycosyl donors. Conceptualized from our previous studies on the O-2/O-5 Cooperative Effect, it was determined that S benzoxazolyl glycosyl donors possessing both a participating moiety at C-2 and an electronically armed lone pair at O-5, such as the superarmed glycosyl donor shown above, were exceptionally reactive.