3,3-dimethyl-6-(4-methylbenzamido)-4,7-dioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 82468-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-(4-methylbenzamido)-4,7-dioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-6-[(4-methylbenzoyl)amino]-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-6-[(4-methylbenzoyl)amino]-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 82468-41-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 516.618
• InChiKey: LKAHDVSMALGIQO-UUIMUDAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-(4-methylbenzamido)-4,7-dioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 氯 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 拉氧头孢杂质
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antibacterial activity of novel 1-oxacephem analogs

  摘要：

  A series of 1-oxacephem analogs were synthesized and their antibacterial properties against five strait is of Gram-positive and Gram-negative bacteria were evaluated in vitro while ceftazidine was selected as control. Some of the tested compounds, compound 12c in particular, showed more active against three selected strains than the standard. (C) 2012 Yong Wu. Published by Elsevier B.V, on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.014
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 6β-(4-toluamido)penicillate 1-oxide 在 三乙胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 以368 kg的产率得到3,3-dimethyl-6-(4-methylbenzamido)-4,7-dioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基噻唑啉的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种甲基噻唑啉的制备方法，该方法采用一锅法低温酰化酯化氧化技术、有机碱催化手性转换技术、脱硫开环合成技术、溶剂综合循环利用技术、副产回收利用技术综合，其技术成熟、合成过程简单、反应步骤少、原料消耗低，具有原子经济性好，产品质量好、成本低的特点。

  公开号：

  CN111848646A

文献信息

• 甲基噻唑啉的制备方法
  申请人：绍兴众昌化工股份有限公司

  公开号：CN111848646A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供了一种甲基噻唑啉的制备方法，该方法采用一锅法低温酰化酯化氧化技术、有机碱催化手性转换技术、脱硫开环合成技术、溶剂综合循环利用技术、副产回收利用技术综合，其技术成熟、合成过程简单、反应步骤少、原料消耗低，具有原子经济性好，产品质量好、成本低的特点。
• 拉氧头孢中间体的合成方法
  申请人：山东鑫泉医药有限公司

  公开号：CN112300193A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明具体涉及一种拉氧头孢中间体的合成方法，属于抗生素类药物中间体合成技术领域。本发明所述的拉氧头孢中间体的合成方法，是以3,3‑二甲基‑6‑(4‑甲基‑苯甲酰氨基)‑4,7‑二氧代‑4‑硫杂‑1‑氮杂‑双环[3.2.0]庚烷‑2‑羧酸二苯甲基酯为原料，在溶剂异丁醇中与亚磷酸三乙酯回流反应，得到产品3‑甲基‑2‑(7‑氧代‑3‑对甲苯基‑4‑氧杂‑2,6‑二氮杂双环[3.2.0]庚‑2‑烯‑6‑基)‑丁‑3‑烯酸二苯甲基酯。本发明简单易行，降低了生产成本，提高了产品收率，溶剂循环套用，具有较高的经济价值和环保效益。
• Design, synthesis and antibacterial activity of novel 1-oxacephem analogs
  作者：Yi He、Jian Bo Wu、Fan Lei、Pei Chen、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.014

  日期：2012.4

  A series of 1-oxacephem analogs were synthesized and their antibacterial properties against five strait is of Gram-positive and Gram-negative bacteria were evaluated in vitro while ceftazidine was selected as control. Some of the tested compounds, compound 12c in particular, showed more active against three selected strains than the standard. (C) 2012 Yong Wu. Published by Elsevier B.V, on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.