5-甲氧基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 | 51108-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺
• 中文别名: 3-氨基-5-甲氧基-4H-1,2,4-三氮唑
• 英文名称: 3-methoxy-5-amino-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-methoxy-1H-1,2,4-triazol-5-amine；3-methoxy-1H-1,2,4-triazole-5-amine；5-methoxy-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 51108-34-0
• 化学式: C₃H₆N₄O
• mdl: MFCD14706125
• 分子量: 114.107
• InChiKey: JUHWLXRDVSBGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327℃
• 密度：
  1.417
• 闪点：
  151℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-2-(4-cyanobenzylidene)-3-oxobutanoate 、 5-甲氧基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(rac)-Ethyl 7-(4-cyanophenyl)-2-methoxy-5-methyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLO AND TETRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HNE INHIBITORS FOR TREATING COPD

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环融合二芳基二氢嘧啶衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及涉及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的药物。

  公开号：

  US20120004203A1

文献信息

• Potent and Selective Human Neutrophil Elastase Inhibitors with Novel Equatorial Ring Topology: in vivo Efficacy of the Polar Pyrimidopyridazine BAY-8040 in a Pulmonary Arterial Hypertension Rat Model
  作者：Franz von Nussbaum、Volkhart M. Li、Daniel Meibom、Sonja Anlauf、Martin Bechem、Martina Delbeck、Michael Gerisch、Axel Harrenga、Dagmar Karthaus、Dieter Lang、Klemens Lustig、Joachim Mittendorf、Martina Schäfer、Stefan Schäfer、Jens Schamberger

  DOI：10.1002/cmdc.201500269

  日期：2016.1

  Human neutrophil elastase (HNE) is a key driver of inflammation in many cardiopulmonary and systemic inflammatory and autoimmune conditions. Overshooting high HNE activity is the consequence of a disrupted protease–antiprotease balance. Accordingly, there has been an intensive search for potent and selective HNE inhibitors with suitable pharmacokinetics that would allowing oral administration in patients

  人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是在许多心肺和全身性炎症和自身免疫性疾病中炎症的关键驱动因素。过高的HNE活性过高是蛋白酶-抗蛋白酶平衡被破坏的结果。因此，人们一直在寻找具有合适药代动力学的有效的和选择性的HNE抑制剂，其将允许在患者中口服给药。基于化学探针BAY-678和临床候选物BAY 85-8501，我们沿着亲代嘧啶酮铅系列的赤道探索了进一步的环拓扑。在东部对新型环系统进行环空处理，生成咪唑并，三唑并四唑并嘧啶，以确保除HNE的S1和S2口袋外还存在其他抑制剂-HNE接触。哒嗪的西环化产生了极性的嘧啶并哒嗪BAY‐8040，结合了出色的效价和选择性以及有希望的药代动力学特征。在由一丁香酚碱诱导的肺动脉高压大鼠模型中显示了在减少心脏重塑和改善心功能方面的体内功效。这证明了在动物体内的概念证明。
• Dialkyl bicyclic heterocycles with a bridgehead nitrogen as purine analogs possessing significant cardiac inotropic activity
  作者：Takayuki Okabe、Bharat Bhooshan、Thomas Novinson、Ira W. Hillyard、Garland E. Garner、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570200345

  日期：1983.5

  7-dialkyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidines and 5,7-dialkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines and related heterocycles containing a bridgehead nitrogen have been prepared and studied as cardiovascular agents in the anesthetized dog. A number of these compounds have exhibited significant inotropic activity with little effect on heart rate. Especially active were 5,7-dialkyl-2-amino or 2-alkylthio-s-triazolo[1,5-a]pyrimidines. In

  一些5,7-二烷基小号-三唑并[1,5-一个]嘧啶和5,7- dialkylpyrazolo [1,5-一个]嘧啶类和含有桥头氮相关杂环已经制备和研究作为在心血管药剂麻醉的狗。这些化合物中的许多已显示出显着的正性肌力活性，而对心率的影响很小。尤其是活性5,7-二烷基-2-氨基或2-烷硫基小号-三唑并[1,5-一个]嘧啶。相反，这些环系化合物中的高极性嘌呤类似物，例如5,7-二-正丙基-2-苄硫基-1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶溴化物45桥头上含氮的电荷不活泼。讨论了相关环系统的二烷基衍生物的详细的结构活性关系。某些环氮原子的存在对于有效的体内活性至关重要，大概是由于这些位点上的特定酶结合所致。研究的几种化合物具有口服活性，是优良的候选食品，可进一步在人体中进行评估。
• Die Acylierung von 5-Amino-1H-1, 2, 4-triazolen. Eine13C-NMR.-Studie
  作者：Tammo Winkler、Haukur Kristinsson

  DOI：10.1002/hlca.19830660233

  日期：1983.3.16

  The Acylation of 5-Amino-1 H-1,2,4-triazoles. A 13C-NMR. Study

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化。甲13 C-NMR。学习
• Triazolo and tetrazolo pyrimidine derivatives as HNE inhibitors for treating COPD
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US08569314B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The present invention relates to novel heterocyclically fused diaryldihydropyrimidine derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新型杂环融合的二芳基二氢嘧啶衍生物，其制备方法，以及它们单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺和心血管系统疾病的药物。
• OKADE, TAKAYUKI;BHOOSHAN, B.;NOVINSON, T.;HILLYARD, I. W.;CARNER, G. E.;R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 735-751
  作者：OKADE, TAKAYUKI、BHOOSHAN, B.、NOVINSON, T.、HILLYARD, I. W.、CARNER, G. E.、R+

  DOI：——

  日期：——