methyl (1R,5R,9R)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-9-[2-(6-oxocyclohexen-1-yl)ethyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate | 124022-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,5R,9R)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-9-[2-(6-oxocyclohexen-1-yl)ethyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 124022-37-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: WMKDHEAEAHTQQS-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5R,9R)-9-formyl-3-(methoxycarbonyl)-1-<((methoxymethyl)oxy)methyl>-5-methyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (1R,5R,9R)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-9-[2-(6-oxocyclohexen-1-yl)ethyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KABUTO, CHIZUKO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1164-1171
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KABUTO, CHIZUKO

  DOI：——

  日期：——