(-)-(1R,5R,9R)-9-formyl-3-(methoxycarbonyl)-1-<((methoxymethyl)oxy)methyl>-5-methyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane | 124097-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(1R,5R,9R)-9-formyl-3-(methoxycarbonyl)-1-<((methoxymethyl)oxy)methyl>-5-methyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (-)-(1R,5R,9R)-9-formyl-3-(methoxycarbonyl)-1-{[(methoxymethyl)oxy]methyl}-5-methyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane；methyl (1R,5R,9R)-9-formyl-1-(methoxymethoxymethyl)-5-methyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 124097-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: GWCSILBRGIVWNU-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5R,9R)-9-formyl-3-(methoxycarbonyl)-1-<((methoxymethyl)oxy)methyl>-5-methyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (1R,5R,9R)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-9-[2-(6-oxocyclohexen-1-yl)ethyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Candida cylindracea lipase-type VII 、 Candidia cylindracea lipase-type VII 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 144.83h， 生成 (-)-(1R,5R,9R)-9-formyl-3-(methoxycarbonyl)-1-<((methoxymethyl)oxy)methyl>-5-methyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• Enantioselective synthesis of 6-oxygenated atisine derivative via intramolecular double Michael reaction
  作者：Masataka Ihara、Akihito Hirabayashi、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90119-x

  日期：1992.1

  An enantioselective synthesis of a 6-oxygenated atisine derivative 20 is described. The atisine skeleton 18 was stereoselectively constructed by the intramolecular double Michael reaction of the enone ester 16, derived, through the aldehyde 3, from the symmetrical ketone 4.

  描述了对6-氧化的犬嘧啶衍生物20的对映选择性合成。atisine骨架18是通过烯醛酯16的分子内双迈克尔反应（通过醛3衍生自对称酮4）进行分子内双迈克尔反应而立体选择性地构建的。
• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KABUTO, CHIZUKO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1164-1171
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KABUTO, CHIZUKO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;KABU+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1963-1964
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、KABU+

  DOI：——

  日期：——