N-benzyl-7-bromoindoline | 63839-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-7-bromoindoline
• 英文别名: 1H-Indole, 7-bromo-2,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-7-bromo-2,3-dihydroindole
• CAS: 63839-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: LLPCWHYGSVXHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-7-bromoindoline 在 palladium on activated charcoal 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 硫酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 反应 9.0h， 生成 去氢石蒜碱酮
  参考文献：
  名称：

  An Oxazoline-Mediated Synthesis of the Pyrrolophenanthridine Alkaloids and Some Novel Derivatives

  摘要：

  An unsymmetrical biaryl coupling between the Grignard of N-benzyl-7-bromoindoline 25 and the appropriately substituted (o-methoxyaryl)oxazoline 15 leads to an intermediate biaryl which can be elaborated in one step to the 1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine ring system. This simple two-step sequence provides general access to the pyrrolophenanthridine alkaloids 2-6.

  DOI：

  10.1021/jo951474x
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚啉 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-7-bromoindoline
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the pyrrolophenthridone alkaloid oxoassoanine

  摘要：

  Coupling of the Grignard derived from N-Benzyl-7-bromoindoline with an aryl oxazoline leads to the title compound in good yield (Scheme 3). This methodology provides a versatile route to the Pyrrolophenthridone class of alkaloids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73705-1

文献信息

• An Oxazoline-Mediated Synthesis of the Pyrrolophenanthridine Alkaloids and Some Novel Derivatives
  作者：Richard H. Hutchings、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo951474x

  日期：1996.1.1

  An unsymmetrical biaryl coupling between the Grignard of N-benzyl-7-bromoindoline 25 and the appropriately substituted (o-methoxyaryl)oxazoline 15 leads to an intermediate biaryl which can be elaborated in one step to the 1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine ring system. This simple two-step sequence provides general access to the pyrrolophenanthridine alkaloids 2-6.
• A total synthesis of the pyrrolophenthridone alkaloid oxoassoanine
  作者：A.I. Meyers、R.H. Hutchings

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73705-1

  日期：1993.9

  Coupling of the Grignard derived from N-Benzyl-7-bromoindoline with an aryl oxazoline leads to the title compound in good yield (Scheme 3). This methodology provides a versatile route to the Pyrrolophenthridone class of alkaloids.