Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆
• 分子量: 616.754
• InChiKey: IIYMLAJCLSSPFI-WUXZAEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷,6,7,8-三(苯基甲氧基)-5-[(苯基甲氧基)甲基]-,(5R,6R,7S,8S)- 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。部分2.合成Ø -芳苷

  摘要：

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730621

文献信息

• Copper-mediated anomeric <i>O</i>-arylation with organoboron reagents
  作者：Victoria Dimakos、Jacklyn J. W. Liu、Zhenlu Ge、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9ob01022j

  日期：——

  Copper-mediated couplings of arylboroxines with glycosyl hemiacetals furnish O-aryl glycosides via Csp2-O bond formation. The method enables the anomeric O-arylation of protected pyranose and furanose derivatives, and is tolerant of functionalized arylboroxine partners. Whereas mixtures of anomers are formed from glucopyranose, galactopyranose and arabinofuranose hemiacetals, the α-anomer is generated

  铜介导的芳基硼氧烷与糖基半缩醛的偶联通过Csp2-O键的形成提供了O-芳基糖苷。该方法能够使受保护的吡喃糖和呋喃糖衍生物进行异头O-芳基化，并能耐受官能化的芳基环硼氧烷伴侣。由吡喃葡萄糖，半乳糖吡喃糖和阿拉伯呋喃糖半缩醛形成端基异构体的混合物，而α-端基异构体则是从甘露吡喃糖和甘露呋喃糖衍生的底物中选择性产生的。
• Stereoselective β-mannosylations and β-rhamnosylations from glycosyl hemiacetals mediated by lithium iodide
  作者：Imlirenla Pongener、Dionissia A. Pepe、Joseph J. Ruddy、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1039/d1sc01300a

  日期：——

  Stereoselective β-mannosylation is one of the most challenging problems in the synthesis of oligosaccharides. Herein, a highly selective synthesis of β-mannosides and β-rhamnosides from glycosyl hemi-acetals is reported, following a one-pot chlorination, iodination, glycosylation sequence employing cheap oxalyl chloride, phosphine oxide and LiI. The present protocol works excellently with a wide range

  立体选择性β-甘露糖基化是寡糖合成中最具挑战性的问题之一。在此，报道了使用廉价的草酰氯、氧化膦和 LiI 进行一锅氯化、碘化、糖基化序列后，从糖基半缩醛中高度选择性地合成 β-甘露糖苷和 β-鼠李糖苷。本协议适用于广泛的糖基受体和武装糖基供体。该方法不需要构象限制的供体或导向基团；建议观察到的高β-选择性是通过碘化锂促进的 α-糖基碘化物的 S N 2 型反应实现的。
• Glycosylidene Carbenes. Part 2. Synthesis ofO-Aryl Glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730621

  日期：1990.9.19

  Phenol, 4-methoxyphenol, 4-nitrophenol, methyl orsellinate (1), and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenol (BHT; 2) have been glycosylated by thermal reaction (20–60°) with various glycosylidene-derived diazirines.

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。