methyl 2-acetamido-3-O-acetyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 128657-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-acetyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 128657-65-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: YPGVKYJNVZUEKA-HVKXIDHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-acetyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖的1,2,3-三唑基类似物的合成

  摘要：

  摘要为构建脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）多糖的稳定，不可水解的键，取代了其（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖基磷酸酯重复单元的磷酸酯桥由三唑基类似物使用Cu（I）催化的点击反应。合成涉及使用化学计量的FeCl3从其乙酸盐前体的N-乙酰基-D-甘露糖胺衍生物进行异头叠氮化，以及一锅法合成的二-和三-三唑基糖的前体，在还原反应的末端带有叠氮乙基间隔基以进行生物缀合。图形概要

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1524012
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-acetyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖的1,2,3-三唑基类似物的合成

  摘要：

  摘要为构建脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）多糖的稳定，不可水解的键，取代了其（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖基磷酸酯重复单元的磷酸酯桥由三唑基类似物使用Cu（I）催化的点击反应。合成涉及使用化学计量的FeCl3从其乙酸盐前体的N-乙酰基-D-甘露糖胺衍生物进行异头叠氮化，以及一锅法合成的二-和三-三唑基糖的前体，在还原反应的末端带有叠氮乙基间隔基以进行生物缀合。图形概要

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1524012

文献信息

• Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yukihiro OKUNO、Minoru IWAKI、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.2673

  日期：——

  One of the hydroxyl groups in glycosides was regio- and stereo-selectively converted to an amino group as follows. A glycoside was regioselectively converted to an oxo-glycoside by bis-tributyltin oxide-bromine oxidation. Oximation of this and reduction of the resulting oxime in a stereoselective manner gave an amino-glycoside in a satisfactory yield.By application of this method, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, and 2-amino-2-deoxy-D-mannose were synthesized in satisfactory yields from D-xylose or D-glucose as their α- or β-methyl glycosides. The method also provided a practical synthetic route to nojirimycin (5-amino-5-deoxy-D-glucose), a glucosidase-inhibitory antibiotic, from D-glucose.

  苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为氨基。通过双三丁基氧化锡-溴氧化作用，苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的肟，即可得到产率令人满意的氨基糖苷。应用这种方法，以 D-木糖或 D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷，合成了 4-氨基-4-脱氧-D-半乳糖、4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-氨基-3-脱氧-D-阿洛糖、3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-氨基-3-脱氧-D-核糖、3-氨基-3-脱氧-D-木糖和 2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖，产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素（5-氨基-5-脱氧-D-葡萄糖）的实用途径，诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。