(E)-1-o-tolyl-3-p-tolylprop-2-en-1-one | 58764-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-o-tolyl-3-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-Methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58764-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: UFTPGOUCJJGJIE-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (E)-1-o-tolyl-3-p-tolylprop-2-en-1-one 在 (CuOTf)*toluene 、 (Ss,1S,1'S)-N-(1-cyclohexylethyl)-N-(1-tetralinyl)-1,1'-spirobiindan-2,2'-diylphosphoramidite 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到(R)-3-phenyl-1-o-tolyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化剂将有机硼试剂不对称共轭加成到常见的烯酮中

  摘要：

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11441
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 、 2-oxo-2-o-tolylacetic acid 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(E)-1-o-tolyl-3-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Double-Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with Cinnamic Acids in Water: A Strategy for the Preparation of Chalcones

  摘要：

  A silver-catalyzed double-decarboxylative protocol has been proposed for the construction of chalcone derivatives via cascade coupling of substituted alpha-keto acids with cinnamic acids under the mild aqueous conditions. The developed method for constructing C-C bonds via double-decarboxylative reactions is efficient, practical, and environmentally benign by using the readily available starting materials. It should provide a promising synthesis candidate for the formation of diverse and useful chalcone derivatives in the fields of synthetic and pharmaceutical chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo502642n

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Silver-Catalyzed Double-Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with Cinnamic Acids in Water: A Strategy for the Preparation of Chalcones
  作者：Ning Zhang、Daoshan Yang、Wei Wei、Li Yuan、Fafa Nie、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo502642n

  日期：2015.3.20

  A silver-catalyzed double-decarboxylative protocol has been proposed for the construction of chalcone derivatives via cascade coupling of substituted alpha-keto acids with cinnamic acids under the mild aqueous conditions. The developed method for constructing C-C bonds via double-decarboxylative reactions is efficient, practical, and environmentally benign by using the readily available starting materials. It should provide a promising synthesis candidate for the formation of diverse and useful chalcone derivatives in the fields of synthetic and pharmaceutical chemistry.