(Z)-methyl 3-(benzylamino)-3-(trifluoromethyl)cyclobutanecarboxylate | 1373358-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(benzylamino)-3-(trifluoromethyl)cyclobutanecarboxylate
• CAS: 1373358-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: GWLARVBMZMGJMO-BJHJDKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydrogenfluoride 、 magnesium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 (Z)-methyl 3-(benzylamino)-3-(trifluoromethyl)cyclobutanecarboxylate 、 (E)-methyl 3-(benzylamino)-3-(trifluoromethyl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用三甲基（三氟甲基）硅烷向功能化的N-苄基嘧啶中的添加，以制备两种新型的x-三氟甲基x-氨基酸

  摘要：

  描述了新颖的γ-三氟甲基γ-氨基酸和新颖的ε-三氟甲基-ε-氨基酸的简单克级合成法。两种合成中的关键步骤是使用Ruppert-Prakash试剂[三甲基（三氟甲基）硅烷]对具有酯基的环状N-苄基亚胺进行酸催化的亲核三氟甲基化。该策略提供了潜在的合成x-三氟甲基x-氨基酸的通用方法。 氨基酸-烷基化-氟-拟肽-亚胺

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289702

文献信息

• α‐CF₃‐Substituted Saturated Bicyclic Amines: Advanced Building Blocks for Medicinal Chemistry
  作者：Oleh Smyrnov、Kostiantyn P. Melnykov、Volodymyr Semeno、Oleksandr S. Liashuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202300935

  日期：2024.1.2

  Simultaneous fluorination and rigidification of saturated heterocycles is a promising approach to advanced building blocks for medicinal chemistry, which is illustrated in the presented work by design, multigram synthesis, and physicochemical characterization of α-trifluoromethyl-substituted bicyclic amines. It is shown that application of the above-mentioned structural modifications has complex effects

  饱和杂环的同时氟化和刚性化是一种有前途的药物化学先进构建模块的方法，这在本次工作中通过α-三氟甲基取代的双环胺的设计、多克合成和物理化学表征进行了说明。结果表明，上述结构修饰的应用对化合物的物理化学性质（p K a和 Log P）具有复杂的影响，而这些影响只能通过简单的加性模型部分解释。