3,4-dimethoxyphenanthrene-1-carboxaldehyde | 472986-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenanthrene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 472986-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XCFARNWUYHYDQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  475.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenanthrene-1-carboxaldehyde 在 哌啶 、 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenanthren-1-yl)acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  钯介导的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成：2-氮杂苯甲基苯胺的一般路线

  摘要：

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00731-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3,4-dimethoxyphenanthrene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯介导的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成：2-氮杂苯甲基苯胺的一般路线

  摘要：

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00731-1

文献信息

• Palladium-mediated total synthesis of 2-styrylbenzoic acids: a general route to 2-azachrysenes
  作者：Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00731-1

  日期：2002.6

  We describe a new total synthesis of 2-styrylbenzoic acids by Heck coupling of methyl o-iodobenzoates to styrenes. Additionally, in the first general synthesis of naphtho[2,1-f]isoquinolines, these acids were transformed into phenanthrenoic acids and thence into the target compounds by a six-step sequence including a Bischler–Napieralski cyclization.

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。
• Heck-mediated synthesis and photochemically induced cyclization of [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters and 2-styryl-benzoic acid methyl esters: total synthesis of naphtho[2,1f]isoquinolines (2-azachrysenes)
  作者：M Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Miguel Maestro、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01073-1

  日期：2003.9

  The first synthesis consists of a Heck coupling reaction between trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)phenyl esters and styrenes to give [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters. These compounds cyclize to give (2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl esters, from which 2-azachrysenes can be obtained in a three-step sequence. The second synthesis includes a new

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。