4-Chloro-5-(2-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-methylsulfanyl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 213844-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-Chloro-5-(2-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-methylsulfanyl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: tert-butyl-[2-(4-chloro-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 213844-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₄ClN₃OSSi
• 分子量: 357.98
• InChiKey: VQUYACMQSFWEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-5-(2-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-methylsulfanyl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[5-(2-aminooxyethyl)-4-chloro-2-methylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(2-methylsulfanyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Chloro-5-(2-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-methylsulfanyl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b

文献信息

• Tricyclic base analogues
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：US06600028B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  Nucleoside analogues have structure (2) wherein Q is H or a sugar moiety or sugar analogue or a modified sugar or a nucleic backbone or backbone analogue, W is an alkylene or alkenylene chain of 0-5 carbon atoms, any of which may carry a substituent R8, X is O or N or NR12 or CR10, X′ is O or S or N, provided that when X′ is O or S, then X is C, Y is CH or N, R6 is NH2 or SMe or SO2Me or NHNH2, each of R7 and R8 is independently H or F or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, R12 is independently H or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, and R10 is H or ═O or F or alkyl or aryl or a reporter moiety.

  核苷类似物具有结构（2），其中Q为H或糖基或糖类似物或修饰糖或核酸骨架或骨架类似物，W为0-5个碳原子的烷基或烯基链，其中任何一个可能携带取代基R8，X为O或N或NR12或CR10，X'为O或S或N，但当X'为O或S时，X为C，Y为CH或N，R6为NH2或SMe或SO2Me或NHNH2，R7和R8各自独立地为H或F或烷基或烯基或芳基或酰基或一种报告基团，R12独立地为H或烷基或烯基或芳基或酰基或一种报告基团，而R10为H或═O或F或烷基或芳基或一种报告基团。
• Synthesis of a hydrogen-bond-degenerate tricyclic pyrrolopyrimidine nucleoside and of its 5′-triphosphate
  作者：David M. Williams、David Loakes、Daniel M. Brown

  DOI：10.1039/a805025b

  日期：——

  chloride. Transformation to the 5-aminooxyethyl derivative and ring closure of the latter gave the tricyclic 2-(2-deoxyribosyl)-4-methylsulfonyl-7-oxa-2,3,5,6-tetraazabenz[cd]azulene. Hydrazinolysis of the methylsulfonyl residue, then mercury(II) oxide oxidation, led to the target nucleoside 4. For its study as a polymerase substrate for incorporation into DNA the 5′-triphosphate was synthesised.

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。