(7aS)-3,3-二甲基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-1-酮 | 704905-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (7aS)-3,3-二甲基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-1-酮
• 英文名称: (7aS)-3,3-Dimethyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• 英文别名: (7aS)-3,3-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 704905-36-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WUPNVLKLICARNT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 L-脯氨酸 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (7aS)-3,3-二甲基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的羟醛反应中难以捉摸的烯胺中间体：NMR检测，形成途径和稳定趋势

  摘要：

  缺失的环节：检测到了亲核脯氨酸催化的难以捉摸的烯胺中间体，并通过NMR分析了偶极非质子传递溶剂中醛的自醛缩合反应的立体化学特征。NMR交换光谱法（EXSY）用于观察由恶唑烷酮直接形成烯胺。另外，中间的由醛和溶剂取代模式选择适宜的稳定化呈现。

  DOI：

  10.1002/anie.200906629

文献信息

• The Elusive Enamine Intermediate in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: NMR Detection, Formation Pathway, and Stabilization Trends
  作者：Markus B. Schmid、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/anie.200906629

  日期：——

  The missing link: The elusive enamine intermediate of nucleophilic proline catalysis was detected and stereochemically characterized by NMR analysis of the aldehyde self‐aldolization reaction in dipolar aprotic solvents. NMR exchange spectroscopy (EXSY) was used to observe direct enamine formation from oxazolidinones. Additionally, the stabilization of the intermediate by the appropriate choice of

  缺失的环节：检测到了亲核脯氨酸催化的难以捉摸的烯胺中间体，并通过NMR分析了偶极非质子传递溶剂中醛的自醛缩合反应的立体化学特征。NMR交换光谱法（EXSY）用于观察由恶唑烷酮直接形成烯胺。另外，中间的由醛和溶剂取代模式选择适宜的稳定化呈现。
• Substrate-Dependent Nonlinear Effects in Proline-Thiourea-Catalyzed Aldol Reactions: Unraveling the Role of the Thiourea Co-Catalyst
  作者：Niama El-Hamdouni、Xavier Companyó、Ramon Rios、Albert Moyano

  DOI：10.1002/chem.200902678

  日期：2010.1.25

  It's an affair of four: The study of nonlinear effects in the proline–thiourea‐catalyzed aldol reaction between acetone and aromatic aldehydes, together with NMR and ESI‐MS experiments, shows that the main role of the thiourea co‐catalyst is that of promoting both the formation of a soluble Seebach's oxazolidinone intermediate and its conversion into the iminium carboxylate isomer.

  这是四个方面的事情：脯氨酸-硫脲催化的醛醇与丙酮和芳族醛之间的羟醛反应的非线性效应的研究，以及NMR和ESI-MS实验表明，硫脲助催化剂的主要作用是促进可溶性Seebach的恶唑烷酮中间体的形成及其转化为亚胺羧酸盐异构体的过程均如此。
• Purine derivative compounds for medical use
  申请人：MANROS THERAPEUTICS

  公开号：US10561661B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  A method for treatment of disease by reduction in macrophages-mediated bacterial killing, including administration to patients in need a compound of formula (I): wherein A is N or CH; B is NO, or S; R1 is H, (C1-C4)alkyl group, methyl(C1-C6)cycloalkyl group or (C1-C6)cycloalkyl group; R2 is an aryl, arylmethyl group or methylheteroaryl group as methylpyridine and methylthiophene; R3 is absent when B is O or S, or is H or (C1-C4)alkyl group when B is N; R4 is (C1-C5)alkyl group or (C1-C4)cycloalkyl group, groups bearing a carboxylic acid group, and (C1-C5)alkyl group or (C1-C4)cycloalkyl substituted by hydroxyl group, halogen group or methoxy group, when B is N, R3 and R4 can together form a 5- or 6-membered heterocycle substituted by carboxylic acid group, substituted by a halogen atom, hydroxyl group, methoxy group or hydroxymethyl group, or pharmaceutically acceptable salt. Also provided are new compounds relating to this use.

  一种通过减少巨噬细胞介导的细菌杀伤来治疗疾病的方法，包括向有需要的患者施用式 (I) 化合物： 其中 A 是 N 或 CH；B 是 NO 或 S；R1 是 H、(C1-C4)烷基、甲基（C1-C6）环烷基或（C1-C6）环烷基；R2 是芳基、芳甲基或甲基杂芳基，如甲基吡啶和甲基噻吩；当 B 是 O 或 S 时，R3 不存在，当 B 是 N 时，R3 是 H 或（C1-C4）烷基；R4是(C1-C5)烷基或(C1-C4)环烷基、带有羧酸基团的基团，以及被羟基、卤素基团或甲氧基取代的(C1-C5)烷基或(C1-C4)环烷基，当B为N时，R3和R4可共同形成被羧酸基团取代的、被卤素原子、羟基、甲氧基或羟甲基取代的5或6元杂环，或药学上可接受的盐。此外，还提供了与该用途有关的新化合物。
• Mechanistic studies of an L-proline-catalyzed pyridazine formation involving a Diels–Alder reaction with inverse electron demand
  作者：Anne Schnell、J Alexander Willms、S Nozinovic、Marianne Engeser

  DOI：10.3762/bjoc.15.3

  日期：——

  reaction with inverse electron demand has been studied with NMR and with electrospray ionization mass spectrometry. A catalytic cycle with three intermediates has been proposed. An enamine derived from L-proline and acetone acts as an electron-rich dienophile in a [4 + 2] cycloaddition with the electron-poor tetrazine forming a tetraazabicyclo[2.2.2]octadiene derivative which then eliminates N2 in

  利用核磁共振和电喷雾电离质谱研究了丙酮和芳基取代的四嗪通过具有逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应形成L-脯氨酸催化哒嗪的机理。已经提出了具有三种中间体的催化循环。衍生自L-脯氨酸和丙酮的烯胺在[4 + 2]环加成中充当富电子亲二烯体，与缺电子四嗪形成四氮杂双环[2.2.2]辛二烯衍生物，然后消除逆狄尔斯-中的N2阿尔德反应产生 4,5-二氢哒嗪。该反应以三种变体进行了研究：未修饰的、带有电荷标记的底物和带有电荷标记的脯氨酸催化剂。电荷标记技术极大地提高了各个物质的 ESI 响应，因此能够捕获其他未检测到的反应组分。对于前两种反应变体，仅发现了小强度的中间体，但可以很好地监测反应物和产物的时间进程。在使用电荷标记的 L-脯氨酸衍生催化剂的实验中，所提出的催化循环的所有三种中间体均通过碰撞诱导解离 (CID) 实验进行了检测和表征。中间体的一些 CID 途径模拟了所提出的气相催化循环的单个步骤。因