(7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮 | 161691-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: (7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
• 英文名称: [(5S)-1-azabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one]
• 英文别名: (S)-pyrrolam A；pyrrolam A；(7aS)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrol-3-one；(8S)-5,6,7,8-Tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 161691-23-2
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: FVZBHZCORGROSI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,8S)-2-methyl-pyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化过程对吡咯烷核环系统的不对称处理

  摘要：

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02233-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 甲醇 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791

文献信息

• Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Emiko Takezawa、Atsushi Nishida、Miwako Mori、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1997-5791

  日期：1997.10

  Chiral (-)-coniceine and (S)-pyrrolam A were synthesized from dienes prepared from L-proline by ring closure metathesis.

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。
• Intramolecular<i>Wittig</i>Reaction: A New Synthesis of (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mahesh S. Majik、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1002/hlca.200890163

  日期：2008.8

  A straightforward synthesis of (S)-pyrrolam A is described. The synthesis involves in situ generation of the phosphorane 3, followed by an intramolecular Wittig reaction to furnish (S)-pyrrolam A.

  描述了（S）-吡咯烷醇A的直接合成。合成过程包括原位生成膦烷3，然后进行分子内Wittig反应以提供（S）-吡咯拉姆A。
• Enantioselective sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam by a chiral Ir(<scp>i</scp>) catalyst for the synthesis of 4-substituted γ-amino acids
  作者：Yu-ki Tahara、Masamichi Michino、Mamoru Ito、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1039/c5cc07102j

  日期：——

  Ir-catalyzed sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam with alkenes was used for the highly enantioselective synthesis of 5-substituted γ-lactams, which were readily converted into chiral 4-substituted γ-amino acids.

  使用Ir催化的sp3 C-H烷基化方法，将γ-丁内酰胺与烯烃进行高度对映选择性合成，得到了5-取代的γ-内酰胺，这些内酰胺可以轻松转化为手性的4-取代γ-氨基酸。
• An asymmetric approach to the pyrrolizidine ring system via N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation processes
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02233-2

  日期：1995.1

  An efficient route to the pyrrolizidine ring system has been developed. The method, which uses N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation reactions as the key steps has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine (10), (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one (13), (±)-trachelanthamidine (18) together with a range of 2-methyl substituted pyrrolizidine-3-ones.

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。
• Short Syntheses of (-)-<b>(</b> <b><i>R</i></b> <b>)</b>-Pyrrolam A and (1<b><i>S</i></b>)-1-Hydroxyindolizidin-3-one
  作者：Rainer Schobert、André Wicklein

  DOI：10.1055/s-2007-966035

  日期：——

  (-)-( R)-Pyrrolam A was prepared in five steps, 95% ee and 25% yield, from ( R)-benzyl prolinate. Closure of the pyrrolidine ring was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with ylide Ph 3 PCCO, immobilized on a polystyrene resin. An indolizidinone was obtained likewise from ( R)-benzyl pipecolate. The reduction of 1-ketopyrrolizidinones and 1-ketoindolizidinones is described.

  (-)-(R)-Pyrrolam A 由 (R)-脯氨酸苄酯分五步制备，95% ee 和 25% 产率。吡咯烷环的闭合通过与叶立德 Ph 3 PCCO 的多米诺加成-维蒂希烯化反应实现，固定在聚苯乙烯树脂上。同样由(R)-苄基哌可酸得到吲哚齐酮。描述了 1-ketopyrrolizidinones 和 1-ketoindolizidinones 的还原。