(7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮 | 161691-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: (7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
• 英文名称: [(5S)-1-azabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one]
• 英文别名: (S)-pyrrolam A；pyrrolam A；(7aS)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrol-3-one；(8S)-5,6,7,8-Tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 161691-23-2
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: FVZBHZCORGROSI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,8S)-2-methyl-pyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化过程对吡咯烷核环系统的不对称处理

  摘要：

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02233-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 甲醇 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791

文献信息

• Intramolecular<i>Wittig</i>Reaction: A New Synthesis of (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mahesh S. Majik、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1002/hlca.200890163

  日期：2008.8

  A straightforward synthesis of (S)-pyrrolam A is described. The synthesis involves in situ generation of the phosphorane 3, followed by an intramolecular Wittig reaction to furnish (S)-pyrrolam A.

  描述了（S）-吡咯烷醇A的直接合成。合成过程包括原位生成膦烷3，然后进行分子内Wittig反应以提供（S）-吡咯拉姆A。
• Enantioselective sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam by a chiral Ir(<scp>i</scp>) catalyst for the synthesis of 4-substituted γ-amino acids
  作者：Yu-ki Tahara、Masamichi Michino、Mamoru Ito、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1039/c5cc07102j

  日期：——

  Ir-catalyzed sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam with alkenes was used for the highly enantioselective synthesis of 5-substituted γ-lactams, which were readily converted into chiral 4-substituted γ-amino acids.

  使用Ir催化的sp3 C-H烷基化方法，将γ-丁内酰胺与烯烃进行高度对映选择性合成，得到了5-取代的γ-内酰胺，这些内酰胺可以轻松转化为手性的4-取代γ-氨基酸。
• Construction of Chiral 1,2-Cycloalkanopyrrolidines from L-Proline Using Ring Closing Metathesis (RCM).
  作者：Mitsuhiro ARISAWA、Maki TAKAHASHI、Emiko TAKEZAWA、Takenobu YAMAGUCHI、Yasuhiro TORISAWA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1593

  日期：——

  An efficient synthetic method for the preparation of optically active pyrroloazocine, pyrroloazepine, quinolizidene, indolizidine using ring closing olefin metahesis (RCM) is described.

  介绍了一种利用闭环烯烃元合成（RCM）制备具有光学活性的吡咯并嗪、吡咯并嗪、喹嗪、吲哚利嗪的高效合成方法。
• Short Syntheses of (-)-<b>(</b> <b><i>R</i></b> <b>)</b>-Pyrrolam A and (1<b><i>S</i></b>)-1-Hydroxyindolizidin-3-one
  作者：Rainer Schobert、André Wicklein

  DOI：10.1055/s-2007-966035

  日期：——

  (-)-( R)-Pyrrolam A was prepared in five steps, 95% ee and 25% yield, from ( R)-benzyl prolinate. Closure of the pyrrolidine ring was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with ylide Ph 3 PCCO, immobilized on a polystyrene resin. An indolizidinone was obtained likewise from ( R)-benzyl pipecolate. The reduction of 1-ketopyrrolizidinones and 1-ketoindolizidinones is described.

  (-)-(R)-Pyrrolam A 由 (R)-脯氨酸苄酯分五步制备，95% ee 和 25% 产率。吡咯烷环的闭合通过与叶立德 Ph 3 PCCO 的多米诺加成-维蒂希烯化反应实现，固定在聚苯乙烯树脂上。同样由(R)-苄基哌可酸得到吲哚齐酮。描述了 1-ketopyrrolizidinones 和 1-ketoindolizidinones 的还原。
• An efficient route to the pyrrolizidine ring system via an N-acyl anion cyclisation process
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00049-x

  日期：1996.3

  An enantioselective route to the pyrrolizidine ring system has been developed which uses an N-acyl anion cyclisation reaction as the key step. This methodology has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine 7, (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one 9 and (±)-trachelanthamidine 14. Extension of the process to an N-propionyl substrate provides ready access to a series of 2-methyl

  已经开发了使用N-酰基阴离子环化反应作为关键步骤的对吡咯烷环系统的对映选择性途径。该方法学提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷7，（-）-吡咯并恶唑-1-烯-3-酮9和（±）-正邻苯二甲酰胺14。将该方法扩展至N-丙酰基底物使得可以容易地获得一系列2-甲基吡咯嗪核苷。