(3S,4R,5R)-3,4-diallyl-3-benzenesulfonyl-5-propyldihydrofuran-2(3H)-one | 817616-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,4-diallyl-3-benzenesulfonyl-5-propyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3,4-diallyl-3-benzenesulfonyl-5-propyldihydrofuran-2-one；(3S,4R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-3,4-bis(prop-2-enyl)-5-propyloxolan-2-one
• CAS: 817616-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S
• 分子量: 348.463
• InChiKey: KNRAYPUVJPKGTH-LMMKCTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-diallyl-3-benzenesulfonyl-5-propyldihydrofuran-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3R,3aR,7aS)-7a-(phenylsulfonyl)-3-propyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯系环闭合复分解。将对映体富集的γ-内酯α，β融合到中等大小的环上的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对映异构体富集的α-[（苯硫基）酰基]-α，β的碱诱导环化获得的α-（苯磺酰基）-β-[（甲氧羰基）甲基]-γ-内酯的立体选择性烷基化-不饱和酯和闭环烯烃复分解（RCM）是获得α，β融合至中型碳环和环醚的γ-内酯的新方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0478739
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 oxone 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-diallyl-3-benzenesulfonyl-5-propyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯系环闭合复分解。将对映体富集的γ-内酯α，β融合到中等大小的环上的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对映异构体富集的α-[（苯硫基）酰基]-α，β的碱诱导环化获得的α-（苯磺酰基）-β-[（甲氧羰基）甲基]-γ-内酯的立体选择性烷基化-不饱和酯和闭环烯烃复分解（RCM）是获得α，β融合至中型碳环和环醚的γ-内酯的新方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0478739

文献信息

• γ-Lactone-Tethered Ring-Closing Metathesis. A Route to Enantiomerically Enriched γ-Lactones α,β-Fused to Medium-Sized Rings
  作者：Carmen M. Rodríguez、José Luis Ravelo、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol0478739

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The stereoselective alkylation of alpha-(phenylsulfonyl)-beta-[(methoxycarbonyl)methyl]-gamma-lactones obtained by the base-induced cyclization of enantiomerically enriched alpha-[(phenylthio)acyl]-alpha,beta-unsaturated esters and ring-closing olefin metathesis (RCM) are the basis of a new approach for gaining access to gamma-lactones that are alpha,beta-fused to medium-sized

  [反应：见正文]通过对映异构体富集的α-[（苯硫基）酰基]-α，β的碱诱导环化获得的α-（苯磺酰基）-β-[（甲氧羰基）甲基]-γ-内酯的立体选择性烷基化-不饱和酯和闭环烯烃复分解（RCM）是获得α，β融合至中型碳环和环醚的γ-内酯的新方法的基础。
• γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones
  作者：José Luis Ravelo、Carmen Ma Rodríguez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.021

  日期：2006.12
• γ-Lactones α,β- and β,γ-fused to carbocycles as novel antiproliferative drugs
  作者：Leticia G. León、Rubén P. Machín、Carmen M. Rodríguez、José L. Ravelo、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.098

  日期：2008.10

  A set of gamma-lactones alpha,beta-fused and beta,gamma-fused to carbocycles have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities using the human cancer cell lines SW1573 (lung), T-47D (breast) and WiDr (colon). The compounds are obtained by intramolecular ring closing metathesis of the corresponding dienes. Active compounds exhibited GI(50) values in the range 8-18 mu M. A structure-activity relationship is also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.