methyl (2-(phenylthio)acetyl)phenylalaninate | 466690-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-(phenylthio)acetyl)phenylalaninate
• 英文别名: methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylthio)acetamido]propanoate；methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylsulfanylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 466690-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: MIPHKYSDKWSAJI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-(phenylthio)acetyl)phenylalaninate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(benzenesulfonyl)-1-[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl (2-(phenylthio)acetyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  作为 Mdm2-p53 抑制剂的特丁酸衍生物的合成和表征

  摘要：

  摘要 我们介绍了基于特特拉姆酸支架的第二代 Mdm2-p53 抑制剂的合成、互变异构体形式和活性​​的预测。抑制剂不含 6-氯吲哚。通过两种正交方法检查这些化合物与 Mdm2 的结合：荧光偏振和 1H-15N HSQC NMR 滴定实验。我们发现 3-苯硫基取代的特丁烯酸衍生物仅以其烯醇形式存在于溶液中，这与类似的 3-脂肪族取代衍生物相反。抑制 (Ki) 和解离 (KD) 常数在低微摩尔范围内，最佳结合化合物 9a 的 KD = 2.9 μM。此外，我们的数据表明，这些化合物确实与 Mdm2 的 p53 结合口袋结合，并且不会引起 Mdm2 的二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.089

文献信息

• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from chalcogen amino acid derivatives under microwave irradiation
  作者：Lucas Wolf、João C.P. Mayer、Natália Quoos、André C. Sauer、Ricardo S. Schwab、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132222

  日期：2021.7

  A series of sulfur- and selenium-bearing, amino acid-derived 1,2,4-oxadiazoles were obtained by a simple procedure. The method consists of EDC-promoted coupling of chalcogen amino acid derivatives with arylamidoximes in acetone, followed by solvent removal and microwave irradiation in water medium. Influence of amidoxime substituents, of the chalcogen atom and of the amino acid side chain is discussed

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。
• The synthesis and characterization of tetramic acid derivatives as Mdm2-p53 inhibitors
  作者：Damian Muszak、Beata Łabuzek、Mateusz Z. Brela、Aleksandra Twarda-Clapa、Miroslawa Czub、Bogdan Musielak、Ewa Surmiak、Tad A. Holak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.089

  日期：2019.8

  generation of the Mdm2-p53 inhibitors that are based on the tetramic acid scaffold. The inhibitors do not contain 6-chloroindole. Binding of these compounds to Mdm2 was checked by two orthogonal methods: the fluorescence polarization and the 1H-15N HSQC NMR titration experiments. We discovered that the 3-phenylthio-substituted tetramic acid derivatives exist in solution solely in their enol forms which

  摘要 我们介绍了基于特特拉姆酸支架的第二代 Mdm2-p53 抑制剂的合成、互变异构体形式和活性​​的预测。抑制剂不含 6-氯吲哚。通过两种正交方法检查这些化合物与 Mdm2 的结合：荧光偏振和 1H-15N HSQC NMR 滴定实验。我们发现 3-苯硫基取代的特丁烯酸衍生物仅以其烯醇形式存在于溶液中，这与类似的 3-脂肪族取代衍生物相反。抑制 (Ki) 和解离 (KD) 常数在低微摩尔范围内，最佳结合化合物 9a 的 KD = 2.9 μM。此外，我们的数据表明，这些化合物确实与 Mdm2 的 p53 结合口袋结合，并且不会引起 Mdm2 的二聚化。
• A Novel Synthetic Route to Chiral γ-Lactams from α-Amino Acids via Rh-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion
  作者：Cheol Hwan Yoon、David L. Flanigan、Byong-Don Chong、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo0259717

  日期：2002.9.1

  biologically significant natural products. We herein described the synthesis of various chiral gamma-lactams via intramolecular C-H insertion of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides derived from alpha-amino acids, which possess various functional groups. The cyclizations were highly regio- and stereoselective to afford chiral gamma-lactam motifs in high yields.

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。