3-(苄基磺酰基)丙酸 | 90396-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄基磺酰基)丙酸
• 中文别名: 3-苯基甲磺酰基丙酸
• 英文名称: 3-(benzylsulfonyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-phenylmethanesulfonyl-propionic acid；3-Phenylmethansulfonyl-propionsaeure；3-Benzylsulfon-propionsaeure；3-Benzylsulfonyl-propionsaeure；3-benzylsulfonylpropanoic acid
• CAS: 90396-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• mdl: MFCD00224765
• 分子量: 228.269
• InChiKey: DXVJEQSCVWZYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  496.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄基磺酰基)丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 benzylsulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1940, vol. 14 A, # 8, p. 5,6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄硫基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-(苄基磺酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Holmberg; Schjanberg, Arkiv foer Kemi, 1942, vol. 15A 23, p. 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water‐Promoted Michael Addition Reaction of Sulfonyl Hydrazides and α, β‐Unsaturated Propionic Acids to 3‐Sulfone Propionic Acids
  作者：Zhiyuan Qi、Yifan Liu、Qilong Zhang、Panfeng Zhao、Lingfeng Gao、Xu Sun、Gengxiu Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202101456

  日期：2022.4.27

  sulfohydrazine with α,β unsaturated propionic acid to obtain 3-sulfopropionic acid compound with high yield. The reaction can proceed smoothly under environmentally friendly conditions and all catalysts, ligands or organic solvents can be completely replaced by water. The reaction crystallization and purification process is simple, efficient and easy to get 3-sulfoxide propionic acid.

  水促进磺酰肼与α,β不饱和丙酸发生迈克尔加成反应，得到高收率的3-磺基丙酸化合物。该反应可以在环保条件下顺利进行，所有催化剂、配体或有机溶剂均可完全被水替代。该反应结晶纯化工艺简单、高效、易得3-亚砜丙酸。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090281069A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula; and their use in therapy.

  本发明涉及公式化合物及其在治疗中的应用。
• Direct Synthesis of Esters from Alkylarenes and Carboxylic Acids: The C–H Bond Dehydroesterification
  作者：Jin Zhang、Jianghan Cao、Jiabin Zhou、Jie Zhang、Yinglin Zhao、Zhida Zhang、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00752

  日期：2023.7.7

  directly esterified by carboxylic acids to produce benzyl esters in high yields is reported. This reaction is catalyzed by Pd nanoparticles (NPs) on N-doped carbon (CN) composites based on a carbonizing Al-MIL-101(NH2) material, and no oxidants or hydrogen acceptors are required. Use of o-alkylbenzoic acids as substrates leads to phthalides, whereas with carboxylic acids and alkylarenes as the feedstock

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。
• Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.; El-Khawaga, Ahmed M.; El-Zohry, Maher F., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 31 - 44
  作者：Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.、El-Khawaga, Ahmed M.、El-Zohry, Maher F.、Khalaf, Ali A.

  DOI：——

  日期：——
• Achmatowicz; Michalski, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 243,Tab.2 nach S.246,250
  作者：Achmatowicz、Michalski

  DOI：——

  日期：——