guanosine-5’-monophosphate | 91741-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine-5’-monophosphate
• 英文别名: 5′-GMP；Guanosinmonophosphat；5'GMPH2；guanosine 5'-monophosphate；2-amino-9-(O⁵-phosphono-β-L-ribofuranosyl)-1,9-dihydro-purin-6-one；GMP；L-Guanosine-5'-monophosphate；[(2S,3R,4S,5S)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 91741-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₈P
• 分子量: 363.224
• InChiKey: RQFCJASXJCIDSX-GIMIYPNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine-5’-monophosphate 、 二甲基二氯化锡 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dimethyltin(IV)-guanosine 5'-monophosphate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Interaction of dimethyltin(IV)dichloride with 5′-AMP and 5′-GMP

  摘要：

  在恒温（25 °C）和恒定离子强度（0.1 mol dm-3, NaClO4）条件下，采用分光光度法和电位法测定了在 pH 值为 1.5-9 的水溶液中 H+ + 二甲基锡（IV）+ 5′-AMP 和 5′-GMP、H+ + 5′-AMP 和 H+ + 5′-GMP体系中形成的物种的形成常数。水溶液中的 1H 和 31P NMR 研究证实了这些物种的形成，并提出了它们的结构。通过元素分析和傅立叶变换红外光谱分析，我们对 Me2Sn(IV)2+ 在低 pH 值下沉淀的 AMP 和 GMP 复合物进行了表征，结果排除了嘌呤分子（N-1 和 N-7）配位的可能性，并得出了两种情况下磷酸基团双叉配位的结论。

  DOI：

  10.1139/v06-152
• 作为产物：
  描述：

  L-xanthosine 5’-monophosphate 在 guanosine monophosphate synthetase 、 ammonium acetate 作用下， 生成 guanosine-5’-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  底物对映异构体 L-XMP 抑制鸟苷酸合成酶

  摘要：

  镜子，镜子……︁？鸟苷单磷酸合成酶 (GMPS) 是 GMP 生物合成中的关键酶，其对映选择性的特征在于使用D-和L-黄苷 5'-单磷酸 (XMP) 作为底物。大号-XMP发现转换为大号由-GMP大肠杆菌GMPS和抑制酶活性。这些结果提供了对 GMPS-配体相互作用的深入了解，这可能对未来的抑制剂设计有用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200503

文献信息

• Glycosylated platinum(<scp>iv</scp>) prodrugs demonstrated significant therapeutic efficacy in cancer cells and minimized side-effects
  作者：Jing Ma、Qingpeng Wang、Xiande Yang、Wenpei Hao、Zhonglv Huang、Jiabao Zhang、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c6dt02207c

  日期：——

  Conjugates (A1–A5) of the Pt(iv) derivative (A6) with amino groups from peracetyl glucose, rhamnose and mannose with a propyl amino or ethyl amino linker at the reducing end were synthesized and exhibited significant therapeutic efficacy in tumour cells, especially for prostate cancer (PCa).

  使用从过乙酰葡萄糖、鼠李糖和甘露糖的氨基团合成的铂（IV）衍生物（A6）的共轭物（A1-A5），在还原端具有丙基氨基或乙基氨基连接剂，表现出显著的治疗效果对于肿瘤细胞，尤其是前列腺癌（PCa）。
• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。
• Frey, Urban; Ranford, John D.; Sadler, Peter J., Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 1333 - 1340
  作者：Frey, Urban、Ranford, John D.、Sadler, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of platinum antitumor agents with guanine nucleosides and nucleotides. Platinum-195 and proton NMR spectroscopic characterization of compound III
  作者：Sandra K. Miller、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ic00209a021

  日期：1985.7
• Green, Michael; Eapen, Saji S.; Evans, David J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1987, vol. 106, p. 194 - 194
  作者：Green, Michael、Eapen, Saji S.、Evans, David J.、Percival, Karen、Verma, Chandra、Wing, Richard M.

  DOI：——

  日期：——