(1R,4S,5S)-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(trityloxymethyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1004522-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(trityloxymethyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-(trityloxymethyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1004522-03-5
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₅
• 分子量: 521.613
• InChiKey: XTOQXEAUZKGEPW-CISSWBCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(trityloxymethyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到(1S,4S,5R)-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-iodo-4-(trityloxymethyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-叠氮基-γ-内酯的区域选择性亲电子取代：旨在合成α，α-二取代的α-或β-氨基酸的初步研究

  摘要：

  2,3-叠氮基-γ-内酯是用于制备多取代的α-或β-氨基酸的通用合成子。为了制备α，α-二取代的α-或β-氨基酸，使用两种不同方法实现了C 2上叠氮基-γ-内酯的区域选择性亲电取代。首先，在亲电子试剂的存在下，LDA在C2生成阴离子。在第二种方法中，阴离子被TMS捕获。随后用氟离子源处理C2甲硅烷基化产物，使阴离子再生，然后阴离子与各种亲电试剂进行原位反应。通过第一种方法制备的C2苄基衍生物的分子内氮丙啶开环允许获得新的呋喃衍生物，所述呋喃衍生物是α，α-二取代的β-氨基酸的直接前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.082
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 、 (S)-2-oxo-5-(trityloxymethyl)-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(1R,4S,5S)-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(trityloxymethyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-叠氮基-γ-内酯的区域选择性亲电子取代：旨在合成α，α-二取代的α-或β-氨基酸的初步研究

  摘要：

  2,3-叠氮基-γ-内酯是用于制备多取代的α-或β-氨基酸的通用合成子。为了制备α，α-二取代的α-或β-氨基酸，使用两种不同方法实现了C 2上叠氮基-γ-内酯的区域选择性亲电取代。首先，在亲电子试剂的存在下，LDA在C2生成阴离子。在第二种方法中，阴离子被TMS捕获。随后用氟离子源处理C2甲硅烷基化产物，使阴离子再生，然后阴离子与各种亲电试剂进行原位反应。通过第一种方法制备的C2苄基衍生物的分子内氮丙啶开环允许获得新的呋喃衍生物，所述呋喃衍生物是α，α-二取代的β-氨基酸的直接前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.082