N⁶-benzoyl-9-[3,5-di-O-acetyl-2-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine | 329188-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[3,5-di-O-acetyl-2-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 329188-26-3
• 化学式: C₃₀H₃₃N₅O₁₃
• 分子量: 671.618
• InChiKey: FNVQVXOUZHZGNF-FCXPTRJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[3,5-di-O-acetyl-2-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 sodium hydroxide 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 O-beta-核糖基(1''-2')腺苷-5''-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofO-β-D-Ribofuranosyl-(1″-2′)-adenosine-5″-O-phosphate

  摘要：

  The first synthesis of O-beta-D-ribofuranosyl-(1 "-2')-adenosine-5 "-O-phosphate starting from protected 2'-O-beta-D-ribofuranosyladenosine has been performed.

  DOI：

  10.1080/15257779908041519
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[2-O-(2,3-di-O-acetyl-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N⁶-benzoyl-9-[3,5-di-O-acetyl-2-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofO-β-D-Ribofuranosyl-(1″-2′)-adenosine-5″-O-phosphate

  摘要：

  The first synthesis of O-beta-D-ribofuranosyl-(1 "-2')-adenosine-5 "-O-phosphate starting from protected 2'-O-beta-D-ribofuranosyladenosine has been performed.

  DOI：

  10.1080/15257779908041519

文献信息

• Synthesis and Properties of O-β-D-Ribofuranosyl-(1″-2′)-Adenosine-5″-O-Phosphate and Its Derivatives
  作者：Andrei A. Rodionov、Ekaterina V. Efimtseva、Sergey N. Mikhailov、Jef Rozenski、Ingrid Luyten、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257770008045465

  日期：2000.10

  The synthesis of O-beta -D-ribofuranosyl-(1"-2')-adenosine-5"-O-phosphate and its suitably protected derivative for oligonucleotide synthesis have been developed.