Methyl-4-O-benzoyl-3-(benzoylamino)-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid | 37091-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-3-(benzoylamino)-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside；methyl 3-benzamido-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside；[(2S,3S,4S,6R)-4-benzamido-6-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 37091-13-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: WMLHIOCEEAQRMP-KBZIOIMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA 400 (OH) resin 、 ion exchange resin 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 kerosene 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-3-(benzoylamino)-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-vancosaminide的合成。

  摘要：

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00259-1

文献信息

• Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.
  作者：KENICHI HARADA、SUSUMU ITO、MAKOTO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.30.4288

  日期：——

  The structural assignment of each of five sugar components from a basic antibiotic, sporaviridin, is described : two are neutral monosacharides, D-quinovose and D-glucose, and the remaining three are amino sugars, D-viosamine, D-acosamine and L-vancosamine. D-Acosamine is only the second example of a 3-amino-2, 3, 6-trideoxyhexose having D-configuration to be isolated from nature (D-angolosamine was the first).

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。
• Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 815 - 824
  作者：Klemer, Almuth、Wilbers, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some derivatives of l-vancosamine (3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-l-lyxo-hexose)
  作者：Hazim I. Ahmad、John S. Brimacombe、Annalee S. Mengech、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80859-9

  日期：1981.7
• KLEMER, ALMUTH;WILBERS, HUBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 815-823
  作者：KLEMER, ALMUTH、WILBERS, HUBERT

  DOI：——

  日期：——