tert-butyl (2S,3S)-2-methanesulfonyloxy-3-tert-butylcarbonyloxyaminobutanoate | 180922-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-methanesulfonyloxy-3-tert-butylcarbonyloxyaminobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-methylsulfonyloxybutanoate
• CAS: 180922-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₇S
• 分子量: 353.437
• InChiKey: MRAIXZMRNOQVKP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-methanesulfonyloxy-3-tert-butylcarbonyloxyaminobutanoate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-amino-3-tert-butylcarbonyloxyaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗-（2S，3S）-和顺-（2R，3S）-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  将同手性N-苄基-N-α-甲基苄基氨基锂加到（E）-肉桂酸叔丁酯或（E）-巴豆酸叔丁酯中，并用叠氮化三苯胺原位胺化，仅形成相应的2-重氮大于95％de的-3-氨基酯 叔丁基（3S，alphaR）-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基-3-苯基丙酸酯或叔丁基（3S，alphaS）-3-N-苄基-的（E）-烯醇锂的胺化N-α-甲基苄氨基氨基丁酸酯与三叠氮化物以良好的收率和85％的de和> 95％的de生成（2R，3R，alphaR）-和（2S，3S，alphaS）-抗-2-叠氮基-3-氨基酯分别。或者，可以将叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-羟基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸酯选择性地转化为叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-叠氮基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸通过叠氮鎓离子的形成和与叠氮化物的区域选择性打开。（2S，3S，alphaS）-2-叠氮基-3-氨基丁酸叔丁酯通过

  DOI：

  10.1039/b306936m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-methanesulfonyloxy-3-tert-butylcarbonyloxyaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗-（2S，3S）-和顺-（2R，3S）-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  将同手性N-苄基-N-α-甲基苄基氨基锂加到（E）-肉桂酸叔丁酯或（E）-巴豆酸叔丁酯中，并用叠氮化三苯胺原位胺化，仅形成相应的2-重氮大于95％de的-3-氨基酯 叔丁基（3S，alphaR）-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基-3-苯基丙酸酯或叔丁基（3S，alphaS）-3-N-苄基-的（E）-烯醇锂的胺化N-α-甲基苄氨基氨基丁酸酯与三叠氮化物以良好的收率和85％的de和> 95％的de生成（2R，3R，alphaR）-和（2S，3S，alphaS）-抗-2-叠氮基-3-氨基酯分别。或者，可以将叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-羟基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸酯选择性地转化为叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-叠氮基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸通过叠氮鎓离子的形成和与叠氮化物的区域选择性打开。（2S，3S，alphaS）-2-叠氮基-3-氨基丁酸叔丁酯通过

  DOI：

  10.1039/b306936m

文献信息

• Asymmetric synthesis of anti-(2S,3S)- and syn-(2R,3S)-diaminobutanoic acidThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.
  作者：Mark E. Bunnage、Anthony J. Burke、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b306936m

  日期：——

  azide. Deprotection of tert-butyl (2S,3S,alphaS)-2-azido-3-aminobutanoate via Staudinger reduction, hydrogenolysis and ester hydrolysis furnishes anti-(2S,3S)-diaminobutanoic acid in 98%, de and 98% ee. The asymmetric synthesis of the diastereomeric syn-(2R,3S)-diaminobutanoic acid (98% de and 98% ee) was accomplished via functional group manipulation of tert-butyl anti-(2S,3S,alphaS)-2-hydroxy-3-N-be

  将同手性N-苄基-N-α-甲基苄基氨基锂加到（E）-肉桂酸叔丁酯或（E）-巴豆酸叔丁酯中，并用叠氮化三苯胺原位胺化，仅形成相应的2-重氮大于95％de的-3-氨基酯 叔丁基（3S，alphaR）-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基-3-苯基丙酸酯或叔丁基（3S，alphaS）-3-N-苄基-的（E）-烯醇锂的胺化N-α-甲基苄氨基氨基丁酸酯与三叠氮化物以良好的收率和85％的de和> 95％的de生成（2R，3R，alphaR）-和（2S，3S，alphaS）-抗-2-叠氮基-3-氨基酯分别。或者，可以将叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-羟基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸酯选择性地转化为叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-叠氮基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸通过叠氮鎓离子的形成和与叠氮化物的区域选择性打开。（2S，3S，alphaS）-2-叠氮基-3-氨基丁酸叔丁酯通过