N2-isobutyryl-2'-C-methylguanosine | 1119501-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-2'-C-methylguanosine
• 英文别名: N2-isobutyryl-2'-C-β-methylguanosine；9-(2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-N2-isobutyryl-guanine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1119501-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₆
• 分子量: 367.362
• InChiKey: CUOIABDCHJIEHN-CWBSHCDESA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-2'-C-methylguanosine 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N2-isobutyryl-2'-C- methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  一种2’-C-甲基鸟嘌呤核苷亚磷酰胺单体及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2'‑C‑甲基鸟嘌呤核苷亚磷酰胺单体及其合成方法。所述化合物的结构通式为：所述2'‑C‑甲基鸟嘌呤核苷亚磷酰胺单体的合成方法的反应步骤如下：该合成方法反应条件温和，后处理简单，操作简便，为大量合成此类化合物提供了条件。本发明所得化合物作为RNA核苷酸固相合成的原料，可以方便地在寡核苷酸片段中引入一个或多个2'‑C‑甲基鸟嘌呤核苷亚磷酰胺单体，合成新型的寡核苷酸序列及其探针。在siRNA(小干扰RNA，small interfering RNA)的药物研发、基因功能的研究和全基因库的筛选等方面具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108659079A
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 2-C-甲基鸟苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 以79%的产率得到N2-isobutyryl-2'-C-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'- C -β-甲基-2'-脱氧鸟苷的合成

  摘要：

  我们描述了通过2'-自由基脱氧合成2' - C -β-甲基-2'-脱氧鸟苷（3）的两种方法。一种方法是从1,3,5-三-O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖（6）开始，分11步给出3步，总产率为9.7％。第二种方法从鸟苷开始，分8步进行3步，总收率23％。

  DOI：

  10.1021/jo802666k

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：——

  公开号：WO2003093290A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• 一种2’-C-甲基鸟嘌呤核苷亚磷酰胺单体及其合成方法
  申请人：南京百芙利科技有限责任公司

  公开号：CN108659079A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种2'‑C‑甲基鸟嘌呤核苷亚磷酰胺单体及其合成方法。所述化合物的结构通式为：所述2'‑C‑甲基鸟嘌呤核苷亚磷酰胺单体的合成方法的反应步骤如下：该合成方法反应条件温和，后处理简单，操作简便，为大量合成此类化合物提供了条件。本发明所得化合物作为RNA核苷酸固相合成的原料，可以方便地在寡核苷酸片段中引入一个或多个2'‑C‑甲基鸟嘌呤核苷亚磷酰胺单体，合成新型的寡核苷酸序列及其探针。在siRNA(小干扰RNA，small interfering RNA)的药物研发、基因功能的研究和全基因库的筛选等方面具有广阔的应用前景。
• Synthesis of 2′-<i>C</i>-β-Methyl-2′-deoxyguanosine
  作者：Nan-Sheng Li、Jun Lu、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo802666k

  日期：2009.3.6

  We describe two approaches for the synthesis of 2′-C-β-methyl-2′-deoxyguanosine (3) via 2′-radical deoxygenation. One approach starts from 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-ribofuranose (6) and gives 3 in 11 steps with 9.7% overall yield. The second approach starts from guanosine and gives 3 in 8 steps with 23% overall yield.

  我们描述了通过2'-自由基脱氧合成2' - C -β-甲基-2'-脱氧鸟苷（3）的两种方法。一种方法是从1,3,5-三-O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖（6）开始，分11步给出3步，总产率为9.7％。第二种方法从鸟苷开始，分8步进行3步，总收率23％。