(3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methylsulfanylmethoxy)pentane-1,4-diol | 549504-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methylsulfanylmethoxy)pentane-1,4-diol
• CAS: 549504-98-5
• 化学式: C₁₃H₃₀O₄SSi
• 分子量: 310.53
• InChiKey: GBZLZUBUWKZHQQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methylsulfanylmethoxy)pentane-1,4-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-[(2S,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-oct-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-laurallene

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+)-laurallene is described. The required key oxocene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereo selectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00432-5
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 锂硼氢 、 乙酸酐 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methylsulfanylmethoxy)pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-laurallene

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of (+)-laurallene is described. The required key oxocene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereo selectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00432-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-laurallene
  作者：Toshikazu Saitoh、Toshio Suzuki、Masashi Sugimoto、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00432-5

  日期：2003.4

  The stereoselective total synthesis of (+)-laurallene is described. The required key oxocene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereo selectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.