methyl 4-[(2-{(2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-oxo-1-pyrrolidinyl}ethyl)thio]butanoate | 494224-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(2-{(2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-oxo-1-pyrrolidinyl}ethyl)thio]butanoate
• 英文别名: 9-oxo-13-(t-butyldimethylsilyloxy)-14,15,16,17,18,19,20-heptanor-5-thia-8-azaprostanoic acid methyl ester；methyl 4-[2-[(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]ethylsulfanyl]butanoate
• CAS: 494224-24-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 389.632
• InChiKey: DTPOBKDILUCZCB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2-{(2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-oxo-1-pyrrolidinyl}ethyl)thio]butanoate 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-({2-[(2R)-2-{(1E)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-3-oxo-1-buten-1-yl}-5-oxo-1-pyrrolidinyl]ethyl}thio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 4-[(2-{(2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-oxo-1-pyrrolidinyl}ethyl)thio]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494

文献信息

• REMEDIES FOR DISEASES WITH BONE MASS LOSS HAVING EP4 AGONIST AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1417975B1

  公开（公告）日：2011-03-02