1-methyl-5-nitraminotetrazole | 17267-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-nitraminotetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-nitroaminotetrazole；5-Methyl-nitramino-tetrazol；1-Methyl-5-nitroaminotetrazol；(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-nitro-amine；1-Methyl-5-nitroiminotetrazole；N-(1-methyl-2H-tetrazol-5-ylidene)nitramide
• CAS: 17267-53-7
• 化学式: C₂H₄N₆O₂
• 分子量: 144.093
• InChiKey: LRDDIOYHVHYIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  351.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitraminotetrazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以5.47 g的产率得到1-methyl-5-nitroaminotetrazole potassium salt
  参考文献：
  名称：

  以四唑和硝胺为特征的新型高能材料 - 合成、表征和性能

  摘要：

  2-硝基-2-氮杂丙基氯(2)和去质子化的5-氨基-1H-四唑(3)、1H-四唑(4)、5-硝基-1,4H-四唑(5)、1-甲基的烷基化-5-硝基-4H-四唑 (6) 和 2-甲基-5-硝基氨基四唑 (7) 得到产物 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑 (8), 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5H-四唑(9)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑·H2O(10a)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑· EtOH (10b) 1,5-双(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (11), 1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (12), 1 -甲基-4-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(13)、1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑(14)和2-甲基-5 -(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(15)。此外，研究了

  DOI：

  10.1002/zaac.200900521
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-氨基四氮唑 在 硝酸 作用下， 生成 1-methyl-5-nitraminotetrazole
  参考文献：
  名称：

  双（1-甲基-5-硝基四唑）铜：一种有前途的新型初级炸药

  摘要：

  合成并研究了双（1-甲基-5-硝基四唑）铜（1）作为一种新型起爆药。化合物 1 是通过在 120 °C 下脱水双（1-甲基亚硝基四唑）铜（II）二水合物（2）或双（1-甲基亚硝基四唑）铜（II）（3）获得的。配合物 2 和 3 很容易通过 1-methyl-5-nitrimino-1,2,3,4-四唑 (4) 与硝酸铜 (II) 在水溶液中以高产率反应形成。通过从干甲醇中重结晶获得 1 的单晶，而湿甲醇有利于双 (1-甲基-硝基四唑基) 铜 (II) 二甲醇化物 (5) 的产量。通过使用单晶 X 射线衍射、红外光谱、元素分析和差示扫描量热法 (DSC) 对化合物 1 进行了表征。通过使用 BAM 落锤试验和摩擦试验研究了敏感性，并根据 B3LYP/SDD 理论水平的电子能计算了形成热。化合物1显示出比叠氮化铅高5倍的冲击灵敏度和低10倍的摩擦灵敏度，这是合适的。此外，通过使用等温安全量热法

  DOI：

  10.1002/ejic.200700395

文献信息

• Cocrystals and Salts of Tetrazole-Based Energetic Materials
  作者：Janaka C. Gamekkanda、Abhijeet S. Sinha、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01620

  日期：2020.4.1

  Many energetic materials are unsuitable for practical purposes due to unacceptable sensitivity toward heat, impact, shock, or friction. In addition, chemical reactivity can also be of concern from the point of view of storage and shelf life. In order to develop new solid forms of energetic materials, several tetrazole-based energetic materials with suboptimal thermal and impact sensitivities were subjected

  由于对热，冲击，冲击或摩擦的不可接受的敏感性，许多高能材料不适合用于实际目的。另外，从储存和保质期的角度来看，化学反应性也可能是令人关注的。为了开发新的固体形式的高能材料，对几种具有次优的热和冲击敏感性的四唑基高能材料进行了共结晶实验，以提高其性能。用几种基于氮和氧的受体获得目标的共晶体和盐。引入共成型器可显着提高冲击敏感性和热不稳定性。特别是，共结晶5-（nitrimino）-1 H-四唑：吡嗪-N，N′-二氧化物（D1：A6）将分解温度提高了59°C，发现其撞击敏感性比母炸药低约四倍。
• Nitration Products of 5-Amino-1H-tetrazole and Methyl-5-amino-1H-tetrazoles – Structures and Properties of Promising Energetic Materials
  作者：Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/hlca.200790220

  日期：2007.11

  The nitration of 5-amino-1H-tetrazole (1), 5-amino-1-methyl-1H-tetrazole (3), and 5-amino-2-methyl-2H-tetrazole (4) with HNO3 (100%) was undertaken, and the corresponding products 5-(nitrimino)-1H-tetrazole (2), 1-methyl-5-(nitrimino)-1H-tetrazole (5), and 2-methyl-5-(nitramino)-2H-tetrazole (6) were characterized comprehensively using vibrational (IR and Raman) spectroscopy, multinuclear (1H, 13C

  用HNO 3硝化5-氨基-1 H-四唑（1），5-氨基-1-甲基-1 H-四唑（3）和5-氨基-2-甲基-2 H-四唑（4）进行了（100％），并且相应的产物5-（nitrimino）-1 H-四唑（2），1-甲基-5-（nitrimino）-1 H-四唑（5）和2-甲基-5- （nitramino）-2 H-四唑（6）的特征在于使用振动光谱（IR和Raman），多核（1 H，13 C，14N和15 N）NMR光谱，质谱和元素分析。通过单晶X射线衍射确定结晶状态的分子结构。用差示扫描量热法（DSC）研究了热力学性质和热行为，并通过炸弹量热法测定了形成热。化合物2、5和6被发现都是吸热化合物。通过气相红外光谱以及DSC实验研究了热分解。使用软件EXPLO5计算爆炸热，爆炸压力和速度，由此计算出的值类似于TNT和RDX等常见炸药的值。此外，通过BAM方法（落锤法和摩擦法）测试了灵敏度，并与计算
• Tuning the Properties of 5‐Azido and 5‐Nitramino‐tetrazoles by Diverse Functionalization – General Concepts for Future Energetic Materials
  作者：Maximilian Benz、Thomas M. Klapötke、Tobias Lenz、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/chem.202200772

  日期：2022.6.27

  nitrogen-rich compounds were extensively characterized through multinuclear NMR spectroscopy and IR spectroscopy. The structural confinement was checked by X-ray diffraction experiments. The pure samples (verified by elemental analysis) were investigated regarding their behavior toward friction, impact (BAM methods) and electrostatic discharge as well as heating (DTA and DSC). For all metal-free compounds the

  5-叠氮基和5-硝基氨基四唑骨架是含能材料合成研究领域中已建立的杂环基序。尽管这些化合物的能量含量很高，但许多衍生物的问题是它们的敏感性太高了。本研究的目的是通过插入硝基乙基、叠氮乙基和甲基来调节灵敏度，对环氮原子之一进行官能化。在这种情况下，2-(2-叠氮乙基)-5-硝基氨基四唑的衍生物 (2, 2 a-2 d) 以及 1-硝基和 1-叠氮乙基取代的 5-叠氮四唑 (7 和 10) 和甲基化产物制备了 5-叠氮基四唑（5-叠氮基-1-甲基-四唑，11 和 5-叠氮基-2-甲基-四唑，12）。通过多核核磁共振光谱和红外光谱对获得的富氮化合物进行了广泛的表征。通过 X 射线衍射实验检查结构限制。研究了纯样品（通过元素分析验证）对摩擦、冲击（BAM 方法）和静电放电以及加热（DTA 和 DSC）的行为。对于所有不含金属的化合物，爆轰特性是使用 EXPLO5 代码使用它们的密度和形成热计算的，计算基于
• New energetic materials: Synthesis and characterization of copper 5-nitriminotetrazolates
  作者：Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer、Birgit Weber

  DOI：10.1016/j.ica.2008.10.014

  日期：2009.5

  The energetic compounds 5-nitriminotetrazole (H2AtNO2, 1), 1-methyl-5-nitriminotetrazole (1MeHAtNO(2), 2) and 2-methyl-5-nitraminotetrazole (2MeHAtNO(2), 3), were reacted with Cu(NO3)(2) center dot 3H(2)O and CuCl2 center dot 2H(2)O, respectively, in water as well as in aqueous ammonia solution. The syntheses yielded the complexes [Cu(HAtNO2)(2)(H2O)(4)] (4), [Cu(AtNO2)(NH3)(3)](2) (5), (NH4)(2)[Cu(AtNO2)(2)(H2O)(2)] (6), [Cu(1MeAtNO(2))(2)(NH3)(2)] (7), [Cu((2)-MeAtNO2)(2)(2-MeHAtNO2)(2)] (8), [Cu(2MeAtNO(2))(2)](infinity) (9), [Cu(2-MeAtNO2) (2)(NH3)(2)] (10), and [Cu(2MeAtNO(2))(2)(NH3)(4)] center dot H2O (11). All complexes were characterized using low temperature single crystal X-ray diffraction, IR spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry. The magnetic properties of six of the complexes were investigated. Due to the energetic characters, the sensitivities towards impact and friction were investigated using the BAM drophammer and friction tester. The values range from "very sensitive", comparable to primary explosives, to "insensitive" depending on the amount of water or ammonia coordinated. Since Cu(II) salts can be used for colorants in pyrotechnics, the combustions and flame colors were discovered to be intensively green. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Synthesis and Characterization of Nitraminotetrazoles¹
  作者：JAMES A. GARRISON、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01354a014

  日期：1957.3