tert-butyl 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]morpholine-4-carboxylate | 1131220-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]morpholine-4-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)morpholine-4-carboxylate
• CAS: 1131220-85-3
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₅
• 分子量: 389.3
• InChiKey: HZGAGXLTLIAHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 tert-butyl 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]morpholine-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(4-furan-3-yl-phenyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-PYRIMIDINYL-PYRIMID-2-ONE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DE 6-PYRIMIDINYLPYRIMID-2-ONE

  摘要：

  由化学式(I)代表的化合物或其药用盐：用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1异常活性引起的疾病，例如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。

  公开号：

  WO2009035162A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-bromophenyl)morpholine-4-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-PYRIMIDINYL-PYRIMID-2-ONE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DE 6-PYRIMIDINYLPYRIMID-2-ONE

  摘要：

  由化学式(I)代表的化合物或其药用盐：用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1异常活性引起的疾病，例如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。

  公开号：

  WO2009035162A1

文献信息

• Metallaphotoredox-Mediated Decarboxylative Cross-Coupling of α-Oxy Morpholine Carboxylic Acids and (Hetero)Aryl Halides
  作者：Jack L. Sloane、Anna Beatriz Santos、Eric M. Simmons、Trevor C. Sherwood

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01478

  日期：2023.6.16

  A decarboxylative C(sp2)–C(sp3) cross-coupling reaction of α-oxy carboxylic acids using dual nickel/photoredox catalysis has been developed for the synthesis of complex morpholines and other saturated heterocycles, affording direct entry to scaffolds of interest in drug discovery. This chemistry can be applied to the coupling of an array of (hetero)aryl halides and α-heteroatom acids, providing C(sp2)–C(sp3)-coupled

  已经开发了使用双镍/光氧化还原催化的 α-氧基羧酸的脱羧 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联反应，用于合成复杂的吗啉和其他饱和杂环，提供直接进入感兴趣的支架在药物发现方面。这种化学可应用于一系列（杂）芳基卤化物和 α-杂原子酸的偶联，以适度到极佳的收率提供 C(sp 2 )–C(sp 3 )-偶联产物，并能够获得可进一步衍生为多向量架构。
• [EN] 3-METHYL-2- ( (2S) -2- (4- (3-METHYL-1, 2, 4-OXADIAZOL-5-YL) PHENYL) MORPHOLINO) -6- (PYRIMIDIN-4-YL) PYRIMIDIN-4 (3H) -ONE AS TAU PROTEIN KINASE INHIBITOR<br/>[FR] 3-MÉTHYL-2-((2S)-2-(4-(3-MÉTHYL-1,2,4-OXADIAZOL-5-YL)PHÉNYL)MORPHOLINO)-6-(PYRIMIDIN-4-YL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE EN TANT QU'INHIBITEUR DE PROTÉINE TAU KINASE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009035159A8

  公开（公告）日：2010-07-29