1-Imidazol-1-yl-5-phenyl-pentan-1-one | 55628-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Imidazol-1-yl-5-phenyl-pentan-1-one
• 英文别名: 1-imidazol-1-yl-5-phenylpentan-1-one
• CAS: 55628-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: RILKPHAMEUOUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Imidazol-1-yl-5-phenyl-pentan-1-one 在 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-N-(pivaloyloxy)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Fe/Co协同催化远程去饱和合成不饱和酰胺衍生物

  摘要：

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14481
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Imidazol-1-yl-5-phenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes

  摘要：

  β-酮酯的多种烯醇三氟甲磺酸酯 11 的去羧基消除反应生成乙炔 12。

  DOI：

  10.1039/a901921i

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of <i>N-</i>Acyl Amidines via Acyl Nitrenes
  作者：Kaj M. van Vliet、Lara H. Polak、Maxime A. Siegler、Jarl Ivar van der Vlugt、Célia Fonseca Guerra、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.9b07140

  日期：2019.9.25

  Direct synthetic routes to amidines are desired, as they are widely present in many biologically active compounds and organometallic complexes. N-Acyl amidines in particular can be used as a starting material for the synthesis of heterocycles and have several other applications. Here, we describe a fast and practical copper-catalyzed three-component reaction of aryl acetylenes, amines, and easily accessible

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%
• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• Acylguanidines as Bioisosteres of Guanidines: <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines, a New Class of Histamine H₂ Receptor Agonists
  作者：Prasanta Ghorai、Anja Kraus、Max Keller、Carsten Götte、Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Manfred Zabel、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm800841w

  日期：2008.11.27

  demonstrated by HPLC-MS, the acylguanidines (bioisosteres of the alkylguanidines) were absorbed from the gut of mice and detected in brain. In GTPase assays using recombinant receptors, acylguanidines were more potent at the guinea pig than at the human H2R. At the hH1R and hH3R, the compounds were weak to moderate antagonists or partial agonists. Moreover, potent partial hH4R agonists were identified. Receptor

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。
• Development of New Benzylpiperazine Derivatives as σ₁ Receptor Ligands with <i>in Vivo</i> Antinociceptive and Anti-Allodynic Effects
  作者：Giuseppe Romeo、Federica Bonanno、Lisa L. Wilson、Emanuela Arena、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Orazio Prezzavento、Jay P. McLaughlin、Sebastiano Intagliata

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00106

  日期：2021.6.2

  propan-1-one (15) showed the highest σ1R receptor affinity (Ki σ1 = 1.6 nM) among the series with a significant improvement of the σ1R selectivity (Ki σ2/Ki σ1= 886) compared to the lead compound 8 (Ki σ2/Ki σ1= 432). Compound 15 was further tested in a mouse formalin assay of inflammatory pain and chronic nerve constriction injury (CCI) of neuropathic pain, where it produced dose-dependent (3–60 mg/kg

  σ-1 受体 (σ 1 R) 调节伤害性信号传导，推动寻找选择性拮抗剂，以利用这一有前景的靶点来治疗疼痛。在这项研究中，设计、合成了一系列新的苄基哌嗪基衍生物，并对其对 σ 1 R 的亲和力和对 σ-2 受体 (σ 2 R) 的选择性进行了表征。值得注意的是，3-环己基-1-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基}丙-1-酮 ( 15 ) 显示出最高的 σ 1 R 受体亲和力 ( K i σ 1 = 1.6 nM)与先导化合物8 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 432) 相比，该系列中 σ 1 R 选择性 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 886) 有显着提高。化合物15在炎症性疼痛和神经性疼痛的慢性神经缩窄损伤 (CCI) 的小鼠福尔马林测定中进行了进一步测试，其中它产生剂量依赖性（3-60 mg/kg，腹腔注射）的镇痛和抗异常疼痛作用。此外，化合物15在转棒测定中没有表现出显着效果，表明这种
• Xanthene derived potent nonpeptidic inhibitors of recombinant human calpain I
  作者：Sankar Chatterjee、Mohamed Iqbal、James C. Kauer、John P. Mallamo、Shobha Senadhi、Satish Mallya、Donna Bozyczko-Coyne、Robert Siman

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00286-7

  日期：1996.7

  Novel and potent, xanthene derived reversible aldehyde (7c) and alpha-ketocarboxamide (10a), and irreversible fluoromethyl ketone (10b) inhibitors of recombinant human calpain I are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd