(1R)-2-azido-1-[4-(2-methylpentyloxy)phenyl]ethanamine | 1287286-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R)-2-azido-1-[4-(2-methylpentyloxy)phenyl]ethanamine
• 英文别名: (1R)-2-azido-1-(4-(2-methylpentyloxy)phenyl)ethanamine；(1R)-2-azido-1-[4-(2-methylpentoxy)phenyl]ethanamine
• CAS: 1287286-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O
• 分子量: 262.355
• InChiKey: BSTQYDBOICPWBS-IAXJKZSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-azido-1-[4-(2-methylpentyloxy)phenyl]ethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (2S)-N-((1R)-2-(dimethylamino)-1-(4-(2-methylpentyloxy)phenyl)ethyl)-2-phenylpropanamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G 88

  摘要：

  本公开涉及一般指向可以调节G蛋白偶联受体88的化合物，包括这些化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。

  公开号：

  WO2011044225A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R)-2-azido-1-[4-(2-methylpentyloxy)phenyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  GPR88激动剂4-羟基苯基甘氨酸和4-羟基苯基甘氨醇衍生物的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  孤儿受体GPR88是一种有吸引力的治疗靶标，因为它涉及许多基底神经节相关疾病。迄今为止，由于缺乏适用于中枢神经系统研究的强效和选择性激动剂和拮抗剂，GPR88的药理特性受到了限制。之前我们已经报道了GPR88夫妇Gα我蛋白质和调制cAMP水平在治疗用小分子激动剂2-PCCA。最近，另一种GPR88激动剂的化学型，以2-AMPP [（2 S）-N -（（1 R）-2-氨基-1-（4-（2-甲基戊氧基）-苯基）乙基）-2-苯基丙酰胺]也已被发现。在本报告中，已经设计了一系列新的2-AMPP结构相关的4-羟基苯基甘氨酸和4-羟基苯基甘氨酸衍生物，并评估了其在GPR88上的激动剂活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，2-AMPP中的胺基可以被羟基，酯基和酰胺基取代，从而产生具有良好至中等效力的类似物，而酰胺帽上的苯基对于活性至关重要并且具有有限的尺寸，形状和电子公差。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.058

文献信息

• Modulators of G protein-coupled receptor 88
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08304577B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及的是可以调节G蛋白偶联受体88的化合物，包括这些化合物的组合物以及调节G蛋白偶联受体88的方法。
• Modulators of G Protein-Coupled Receptor 88
  申请人：Dzierba Carolyn Diane

  公开号：US20110251196A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及一般指向能够调节G蛋白偶联受体88的化合物，包含这种化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。
• MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2486011B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• US8304577B2
  申请人：——

  公开号：US8304577B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G 88
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011044225A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及一般指向可以调节G蛋白偶联受体88的化合物，包括这些化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。