2,3-二溴-3-甲基丁酸乙酯 | 79405-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二溴-3-甲基丁酸乙酯
• 中文别名: 乙基2,3-二溴-3-甲基丁酸
• 英文名称: dibromo-2,3 methyl-3 butanoate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2,3-dibromo-3-methylbutanoate；α,β-dibromo-isovaleric acid ethyl ester；α,β-Dibrom-isovaleriansaeure-aethylester
• CAS: 79405-51-9
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 287.979
• InChiKey: FFXKUQBPFKDRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-3-甲基丁酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethyl-3,3 diethoxycarbonyl-1,2 aziridine
  参考文献：
  名称：

  Expert, Jacques; Gelas-Mialhe, Yvonne; Vessiere, Roger, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1285 - 1289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 Oxone 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二溴-3-甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds withOXONE ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)

  摘要：

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831232

文献信息

• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• Réactivité des <i>N</i>-vinylaziridines fonctionnalisées. Synthèse de dérivés des α,β-déhydro α-amino acides
  作者：Yvonne Gelas-Mialhe、Evelyne Touraud、Roger Vessiere

  DOI：10.1139/v82-406

  日期：1982.11.15

  Secondary 2-cyano- and 2-ethoxycarbonylaziridines react with acetylenic compounds and activated vinylic chlorides to give 2-cyano and 2-ethoxycarbonyl N-vinylaziridines. The nucleophile-catalysed isomerization of these compounds generally gives α,β-dehydro α-amino acid derivatives involving nucleophilic attack at C-3. Thermal isomerization, involving predominantly cleavage of the carbon–carbon bond of the ring, forms α-vinylamino esters and nitriles.

  二级2-氰基和2-乙氧羰基环氧丙烷与乙炔化合物和活性乙烯基氯化物反应，形成2-氰基和2-乙氧羰基N-乙烯基环氧丙烷。这些化合物的亲核催化异构化通常会生成涉及在C-3处进行亲核攻击的α，β-脱氢α-氨基酸衍生物。热异构化主要涉及环的碳-碳键裂解，形成α-乙烯基氨基酯和腈。
• 一种(1R,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的制备工艺
  申请人：浙江司太立制药股份有限公司

  公开号：CN116640084A

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了一种(1R,5S)‑6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷的制备工艺，包括如下步骤：以3‑甲基‑2‑丁烯酸乙酯为起始原料，二氯甲烷为溶剂，与溴素进行亲电加成反应得到化合物a；以丙酮为溶剂，在无水碳酸钾存在下，化合物a发生消去反应生成化合物b；以甲醇为溶剂，加入甲醇钠，再向体系中添加2‑氰基乙酸乙酯，与化合物b发生亲核加成反应得到化合物c；以二甲基亚砜为溶剂，氯化锂为催化剂，水存在下，化合物c发生脱酯基反应得到化合物d；以甲醇为溶剂，雷尼镍为催化剂，添加7M氨/甲醇溶液，化合物d经环化反应得化合物e；以四氢呋喃为溶剂，四氢铝锂为催化剂，化合物e被还原得到产物(1R,5S)‑6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Prentice, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 287
  作者：Prentice

  DOI：——

  日期：——
• Moureu; Chovin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 586,591
  作者：Moureu、Chovin

  DOI：——

  日期：——