2,3-二溴-3-甲基丁醛 | 99414-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二溴-3-甲基丁醛
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-methylbutanal
• CAS: 99414-72-9
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: DJFVAICTSNIGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-3-甲基丁醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到2-溴-3-甲基丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 N-杂环卡宾催化的甲醛 [4 + 2] 环加成：获得手性杂环环己酮

  摘要：

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二溴-3-甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  使用通过铜（I）催化的碘-锌交换反应制备的功能化二烷基锌，对映选择性地制备多官能仲烯丙基醇。

  摘要：

  催化量的Cu（I）盐极大地促进了碘-锌交换反应，从而形成了多官能的二烷基锌。将这些锌试剂催化不对称地添加到各种α，β-不饱和醛中，可提供具有高对映选择性的多官能烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93393-8

文献信息

• Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Zhao-Kui Wan、Junjun Wu、Walter Massefski

  DOI：10.1021/ol7021142

  日期：2007.10.1

  selective dehydrohalogenation to form alpha-haloacrylate analogues. A variety of alpha-halo Michael acceptors were prepared in dimethyl sulfoxide under mild, base-free conditions, including the preparation of alpha-bromoacrolein and alpha-chloro- and bromoacrylonitriles. Synthesis of these molecules has been reported in the literature to be difficult. Among all the existing dehydrohalogenation procedures

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。
• Enantioselective preparation of polyfunctional secondary allylic alcohols using functionalized dialkylzincs prepared by a copper(I) catalyzed iodine-zinc exchange reaction.
  作者：Michael J. Rozema、Christina Eisenberg、Henning Lütjens、Roswitha Ostwald、Kevin Belyk、Paul Knochell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93393-8

  日期：1993.5

  exchange reaction leading to polyfunctional dialkylzincs. The catalytic asymmetric addition of these zinc reagents to a wide range of α,β-unsaturated aldehydes provides polyfunctional allylic alcohols with a high enantioselectivity.

  催化量的Cu（I）盐极大地促进了碘-锌交换反应，从而形成了多官能的二烷基锌。将这些锌试剂催化不对称地添加到各种α，β-不饱和醛中，可提供具有高对映选择性的多官能烯丙基醇。
• <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Reaction of α-Bromo-α,β-Unsaturated Aldehyde or α,β-Dibromoaldehyde with Isatins: An Efficient Synthesis of Spirocyclic Oxindole-Dihydropyranones
  作者：Changsheng Yao、Zhaoxin Xiao、Rui Liu、Tuanjie Li、Weihui Jiao、Chenxia Yu

  DOI：10.1002/chem.201202655

  日期：2013.1.7

  Smooth as isatin! A straightforward synthesis of spirocyclic oxindole–dihydropyranones through an N‐heterocyclic‐carbene‐catalyzed [4+2] annulation of α‐bromo‐α,β‐unsaturated aldehydes or α,β‐dibromoaldehyde bearing γ‐H with isatin derivatives under mild reaction conditions is disclosed (see scheme). The concise construction, ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants

  光滑如丝缎！N-杂环卡宾催化的[4 + 2]环状α-溴，α，β-不饱和醛或带有γ-H的α，β-二溴醛与靛红衍生物的简单合成，可直接合成螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮披露了条件（请参阅计划）。简洁的结构，起始材料的现成可用性，避免外部氧化剂以及最终产物在分子生物学和药学中的潜在利用价值使这种方法特别有吸引力。
• Stereoselective <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition: Access to Chiral Heterocyclic Cyclohexenones
  作者：Ladislav Lóška、Vojtěch Dočekal、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04021

  日期：2023.1.13

  alkenes containing a polarized double bond with an azolium-dienolate intermediate generated from α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes without external oxidation of the Breslow intermediate. Heterocyclic cyclohexenones were produced in good isolated yields (typically about 90%) with good stereochemical outcomes (in most cases, dr > 20/1, and ee = 70–99%). The synthetic utility of the protocol was exemplified

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。