5-fluoro-1,2,3-trimethyl-1H-indole | 1446319-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1,2,3-trimethyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Fluoro-1,2,3-trimethylindole；5-fluoro-1,2,3-trimethylindole
• CAS: 1446319-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₂FN
• 分子量: 177.221
• InChiKey: JUKHYEMVFIHYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1,2,3-trimethyl-1H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代乙腈 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(5-Fluoro-1,2,3-trimethylindol-1-ium-3-yl)methyl]-4-nitrophenol;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  四氢铬氰并[2,3-b]吲哚的反应活性：氰化物的铬指示剂

  摘要：

  报道了四氢色素[2,3-b]吲哚的合成和反应性。可逆开环的证据是基于H / D交换和捕获实验的。这些化合物容易与四正丁基氰化铵发生反应。当溶液以350 nm的光照射时，氰化物的反应速度会提高10-100倍。与三甲基甲硅烷基氰化物的反应仅在证明光反应性的紫外线照射下发生。对于（i）在半碳中的Me取代（与Ph相比）和（ii）在吲哚的9-位取代氟，四氢铬基[2,3-b]吲哚的开环速率更大。在酸性条件下，观察到开环的吲哚离子。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3158
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-氟吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-fluoro-1,2,3-trimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  四氢铬氰并[2,3-b]吲哚的反应活性：氰化物的铬指示剂

  摘要：

  报道了四氢色素[2,3-b]吲哚的合成和反应性。可逆开环的证据是基于H / D交换和捕获实验的。这些化合物容易与四正丁基氰化铵发生反应。当溶液以350 nm的光照射时，氰化物的反应速度会提高10-100倍。与三甲基甲硅烷基氰化物的反应仅在证明光反应性的紫外线照射下发生。对于（i）在半碳中的Me取代（与Ph相比）和（ii）在吲哚的9-位取代氟，四氢铬基[2,3-b]吲哚的开环速率更大。在酸性条件下，观察到开环的吲哚离子。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3158

文献信息

• Boron-Assisted Cobalt-Catalyzed C–H Methylation Using CO₂ and H₂
  作者：Qin Shi、Haiyan Hu、Minxing Du、Yajun Sun、Yudong Li、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02406

  日期：2023.10.6

  and pyrroles in the presence of cobalt/B(C6F5)3 cocatalysts. The Lewis acidic additive B(C6F5)3 is essential to achieving good reactivity for a broad scope of substituted indoles and pyrroles (20 examples, up to 92% yields). The C–H methylation is accomplished via the CO2 reduction/C–C bond formation/reduction sequence. Water is the only byproduct. This system based on the use of non-noble metal catalysts

  杂芳烃（例如吲哚、吡咯等）的C-H甲基化经常应用于药物/生物相关化合物的合成。我们在此报告了使用CO 2 /H 2作为甲基化试剂，在钴/B(C 6 F 5 ) 3助催化剂存在下选择性地进行吲哚和吡咯的C-H甲基化。路易斯酸性添加剂 B(C 6 F 5 ) 3对于实现广泛的取代吲哚和吡咯的良好反应性至关重要（20 个实例，产率高达 92%）。 C–H 甲基化是通过 CO 2还原/C–C 键形成/还原序列完成的。水是唯一的副产品。该系统基于使用非贵金属催化剂，是 C-H 甲基化的环境友好型替代方案。
• Reactivity of tetrahydrochromeno[2,3-b]indoles: chromic indicators of cyanide
  作者：Nicholas Douglas、Charles J. Neef、Robert A. Rogers、Jake A. Stanley、Jacob Armitage、Ben Martin、Todd W. Hudnall、William J. Brittain

  DOI：10.1002/poc.3158

  日期：2013.8

  The synthesis and reactivity of a tetrahydrochromeno[2,3‐b]indoles are reported. Evidence for reversible ring‐opening is based on H/D exchange and trapping experiments. These compounds readily undergo reaction with tetra‐n‐butylammonium cyanide. The cyanide reaction is 10–100× faster when the solution is irradiated with 350 nm light. Reaction with trimethylsilyl cyanide occurs only with UV irradiation

  报道了四氢色素[2,3-b]吲哚的合成和反应性。可逆开环的证据是基于H / D交换和捕获实验的。这些化合物容易与四正丁基氰化铵发生反应。当溶液以350 nm的光照射时，氰化物的反应速度会提高10-100倍。与三甲基甲硅烷基氰化物的反应仅在证明光反应性的紫外线照射下发生。对于（i）在半碳中的Me取代（与Ph相比）和（ii）在吲哚的9-位取代氟，四氢铬基[2,3-b]吲哚的开环速率更大。在酸性条件下，观察到开环的吲哚离子。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.