tert-butyl N-2-(6-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxyhexa-3,4-dien-3-yl)phenylcarbamate | 1275592-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-2-(6-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxyhexa-3,4-dien-3-yl)phenylcarbamate
• CAS: 1275592-81-8
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₄Si
• 分子量: 633.903
• InChiKey: JOPUAGAAWFKDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-2-(6-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxyhexa-3,4-dien-3-yl)phenylcarbamate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 oil 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (+)-goniomitine
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−)- and (+)-Goniomitine

  摘要：

  The Stille coupling reaction of 3-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl-1-(tributylstannyl)allene with N-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodoaniline directly produced the corresponding 2-vinylindole derivative, which was Independently transformed into natural (-)-goniomitine and unnatural (+)-goniomitine via the cross-metathesis with chiral oxazolopiperidone lactams. The antiproliferative activity of the synthesized natural (-)-goniomitine in Mock and MDCK/MDR1 cells showed them to be more potent to retard cell growth than unnatural (+)-goniomitine.

  DOI：

  10.1021/ol200320z
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-tributylstannylhexa-2,3-diene 、 N-Boc-2-碘苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到tert-butyl N-2-(6-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxyhexa-3,4-dien-3-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−)- and (+)-Goniomitine

  摘要：

  The Stille coupling reaction of 3-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl-1-(tributylstannyl)allene with N-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodoaniline directly produced the corresponding 2-vinylindole derivative, which was Independently transformed into natural (-)-goniomitine and unnatural (+)-goniomitine via the cross-metathesis with chiral oxazolopiperidone lactams. The antiproliferative activity of the synthesized natural (-)-goniomitine in Mock and MDCK/MDR1 cells showed them to be more potent to retard cell growth than unnatural (+)-goniomitine.

  DOI：

  10.1021/ol200320z