2-Methoxy-5-(5-methylsulfanyltetrazol-1-yl)benzaldehyde | 168267-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methoxy-5-(5-methylsulfanyltetrazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 168267-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 250.281
• InChiKey: YEZGKPPNYNFRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-5-(5-methylsulfanyltetrazol-1-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-N-[[2-methoxy-5-(5-methylsulfonyltetrazol-1-yl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole NK1 receptor antagonists: The identification of an exceptionally potent orally active antiemetic compound

  摘要：

  The medicinal chemistry strategy is described which led to the identification of GR205171, an orally active non-peptide neurokinin-1 receptor antagonist that is the most potent broad-spectrum antiemetic agent reported to date. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00163-1
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 1-(4-羟基苯基)-5-巯基-四氮唑 、 碘甲烷 生成 2-Methoxy-5-(5-methylsulfanyltetrazol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole NK1 receptor antagonists: The identification of an exceptionally potent orally active antiemetic compound

  摘要：

  The medicinal chemistry strategy is described which led to the identification of GR205171, an orally active non-peptide neurokinin-1 receptor antagonist that is the most potent broad-spectrum antiemetic agent reported to date. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00163-1

文献信息

• [EN] 3-(5-TETRAZOLYL-BENZYL)AMINO-PIPERIDINE DERIVATIVES AND ANTAGONISTS OF TACHYKININS<br/>[FR] DERIVES DE LA 3-(5-TETRAZOLYL-BENZYL)AMINO-PIPERIDINE ET ANTAGONISTES DE TACHYKININES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1995008549A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) The present invention relates to piperidine derivatives of formula (I), wherein R1 is a C1-4alkoxy group; R2 is formula (a); R3 is a hydrogen or halogen atom; R4 and R5 may each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a C1-4alkyl, C1-4alkoxy or trifluoromethyl group; R6 is a hydrogen atom, a C1-4alkyl, (CH2)mcyclopropyl, -S(O)nC1-4alkyl, phenyl, NR7R8, CH2C(O)CF3 or trifluoromethyl group; R7 and R8 may each independently represent a hydrogen atom, or a C1-4alkyl or acyl group; x represents zero or 1; n represents zero, 1 or 2; m represents zero or 1; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; to processes for their preparation; and their use in the treatment of conditions mediated by tachykinins.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de la pipéridine de formule (I) ainsi qu'à leurs sels et solvates acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R1 représente un groupe alcoxy C1-4; R2 représente (a); R3 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; R4 et R5 peuvent chacun représenter indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe alcoyle C1-4, alcoxy C1-4 ou trifluorométhyle; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle C1-4, cyclopropyl(CH2)m, alcoyle C1-4-S(O)n, phényle, NR7R8, CH2C(O)CF3 ou trifluorométhyle; R7 et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, ou un groupe acyle ou alcoyle C1-4; x représente zéro ou 1; n représente zéro, 1 ou 2; m représente zéro ou 1. L'invention se rapporte également aux procédés de préparation desdits composés ainsi qu'à leur utilisation dans le traitement d'affections induites par les tachykinines.

  (中文) 本发明涉及公式（I）的哌嗪衍生物，其中R1是C1-4烷氧基；R2是公式（a）；R3是氢或卤素原子；R4和R5可以各自独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，C1-4烷氧基或三氟甲基基团；R6是氢原子，C1-4烷基，（CH2）mcyclopropyl，-S（O）nC1-4烷基，苯基，NR7R8，CH2C（O）CF3或三氟甲基基团；R7和R8可以各自独立地代表氢原子或C1-4烷基或酰基基团；x代表零或1；n代表零，1或2；m代表零或1；以及其药学上可接受的盐和溶剂；以及它们在治疗由速激肽介导的疾病中的使用；其制备方法。
• 3-(5-TETRAZOLYL-BENZYL)AMINO-PIPERIDINE DERIVATIVES AND ANTAGONISTS OF TACHYKININS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0720609A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5703240A
  申请人：——

  公开号：US5703240A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5843966A
  申请人：——

  公开号：US5843966A

  公开（公告）日：1998-12-01
• Tetrazole NK1 receptor antagonists: The identification of an exceptionally potent orally active antiemetic compound
  作者：D.R. Armour、K.M.L. Chung、M. Congreve、B. Evans、S. Guntrip、T. Hubbard、C. Kay、D. Middlemiss、J.E. Mordaunt、N.A. Pegg、M.V. Vinader、P. Ward、S.P. Watson

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00163-1

  日期：1996.5

  The medicinal chemistry strategy is described which led to the identification of GR205171, an orally active non-peptide neurokinin-1 receptor antagonist that is the most potent broad-spectrum antiemetic agent reported to date. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.