3,3'-di(2-ethoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde | 21211-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3'-di(2-ethoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,3'-di(2-ethoxycarboxyethyl)-5,5'-diformyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane；1,9-diformyl-2,8-dimethyldipyrromethane-3,7-dipropionate；3,3'-(5,5'-diformyl-4,4'-dimethyl-2,2'-methanediyl-di-pyrrol-3-yl)-bis-propionic acid diethyl ester；3,3'-Bis-<2-ethoxycarbonyl-ethyl-5,5'-diformyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl>-me-than；ethyl 3-[2-[[3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 21211-64-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: SPLIBSVODVXEGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-di(2-ethoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.17h， 生成 10,10'-dithiobis(dimethyl 3,7,8,12,13,17-hexamethylporphyrin-2,18-dipropionate)
  参考文献：
  名称：

  Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R.; Smythe, George A., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 12, p. 2595 - 2606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bis<5-carboxy-4-methyl-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-2-pyrryl>methane 在 sodium carbonate 、 4-硝基苯甲酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 3,3'-di(2-ethoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wee, Andrew G. H.; Bunnenberg, Edward; Djerassi, Carl, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 5, p. 383 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porphocyanines:  Expanded Aromatic Tetrapyrrolic Macrocycles
  作者：Lily Y. Xie、Ross W. Boyle、David Dolphin

  DOI：10.1021/ja953721k

  日期：1996.1.1

  Porphocyanines are tetrapyrrolic macrocycles containing two dipyrromethene units linked together by two CN−C bridges. The syntheses of 2,3,7,8,14,15,19,20-octaethylporphocyanine, 5,17-diphenylporphocyanine, 2,3,7,8-tetraethyl-17-phenylporphocyanine, and other meso-aryl and β-alkyl, including a tetra-β-propionate, derivatives and metal complexes are described. The physical and chemical properties of

  卟啉是四吡咯大环，含有两个二吡咯亚甲基单元，通过两个 CN-C 桥连接在一起。2,3,7,8,14,15,19,20-八乙基卟花青、5,17-二苯基卟啉、2,3,7,8-四乙基-17-苯基卟啉等中间芳基和β-烷基的合成，包括四-β-丙酸酯、衍生物和金属配合物。卟啉的物理和化学性质表明它们具有芳香性。芳香性反映在其 NMR 光谱中外部 β-质子的大量去屏蔽和内部吡咯质子的屏蔽。这些化合物的光谱显示出类似于卟啉的 Soret 和 Q 带，但都显着红移。
• Lipid- and water-soluble bilirubins
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-009-0232-5

  日期：2010.1

  osmometry indicates that, like bilirubin, they are monomeric in CHCl3 and in CH3OH. Nuclear magnetic resonance (NMR) studies indicate that their most stable structure in these solvents and in H2O has the 4Z,15Z configuration that is bent into a ridge-tile shape with the pigment’s dipyrrinones engaged in intramolecular hydrogen bonding to the propionic acid carboxyl groups. Aqueous pK a values for the

  摘要合成了具有新颖的胆红素类似物，该类似物具有在每个二吡啶酮的内酰胺环上具有两个不同链长的非离子型水溶性聚乙二醇（PEG）β-取代基。与胆红素相反，胆红素在pH 7时不溶于CH 3 OH和H 2 O，但在CHCl 3（〜1 mM）中有些可溶，而聚乙二醇化的鲁宾则可溶于所有三种溶剂，H 2 O的溶解度随增加而增加。 PEG链中乙二醇单元的数目。蒸气压渗透压法表明，与胆红素一样，它们在CHCl 3和CH 3 OH中是单体的。核磁共振（NMR）研究表明，它们在这些溶剂和H 2中最稳定的结构O具有4 Z，15 Z构型，该构型弯曲成山脊状，颜料的双吡啶酮参与分子内氢键合到丙酸羧基上。发现这些化合物的分子内氢键羧基的水性p K a值是通过在H 2 O-CH 3 OH混合物中进行真空辅助的多重毛细管电泳，然后将Yesuda-Shedlovsky外推至纯H 2 O来确定的。 4.9，先前通过NMR滴定法测定了中胆红素-XIIIα。
• Toward an Amphiphilic Bilirubin:  The Crystal Structure of a Bilirubin <i>E</i>-Isomer
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo702593x

  日期：2008.4.1

  like bilirubin, is monomeric in CHCl3, and NMR studies show that the most stable structure has the syn-4Z,syn-15Z configuration, with the pigment's dipyrrinones engaged in intramolecular hydrogen bonding to the propionic acid carboxyl groups. And, like bilirubin, Z,Z-1 adopts a conformation that is bent in the middle into a ridge-tile shape. For the first time, a crystal structure of a bilirubin E-isomer

  合成了新的胆红素类类似物（1），并在每个双吡啶酮的内酰胺环上具有两个甲氧基β-取代基。它比胆红素在CH 3 OH和CHCl 3中的溶解度更高，胆红素在CH 3 OH中不溶，但在CHCl 3中可溶。1在CH 3 OH中的溶解度约为10μg/ mL （对于胆红素，vs≤1μg/ mL），在CHCl 3中溶解度为〜3 mg / mL （对于胆红素，vs≤0.6 mg / mL ）。蒸气压渗透压法表明1与胆红素一样在CHCl 3中为单体，NMR研究表明，最稳定的结构为syn -4 Z，syn -15 Z构型，颜料的双吡啶酮参与分子内氢键合到丙酸羧基上。并且，与胆红素一样，Z，Z - 1的构型在中间弯曲成山脊状。首次获得胆红素E-异构体的晶体结构。在昏暗的房间照明下结晶1会得到X射线质量的抗-4 E，syn -15 Z-（photo）异构体晶体，其中只有Z-双吡啶酮一半参与分子内氢键合至丙酸。氢键几
• Singh, Vandana; Baqi, Abdul, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 11, p. 908 - 910
  作者：Singh, Vandana、Baqi, Abdul

  DOI：——

  日期：——
• Robinsohn, Adriana E.; Buldain, Graciela Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 5, p. 1567 - 1572
  作者：Robinsohn, Adriana E.、Buldain, Graciela Y.

  DOI：——

  日期：——