4-Hydroxyvoriconazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Hydroxyvoriconazole
• 英文别名: (2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-2-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butane-1,3-diol
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₅O₂
• 分子量: 365.315
• InChiKey: BGPPSFHHAYWTMX-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

羟基甲基伏立康唑是伏立康唑的一个已知人体代谢物。

Hydroxymethyl Voriconazole is a known human metabolite of voriconazole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伏立康唑 在 albendazole monooxygenase (sulfoxide-forming) potassium phosphate buffer 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟-1-氧代-4-嘧啶基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇 、 4-Hydroxyvoriconazole
  参考文献：
  名称：

  CYP3A4和CYP2C19在人肝微粒体中由伏立康唑（一种新的抗真菌剂）形成的甲基羟基化和N氧化代谢物的作用。

  摘要：

  使用人肝微粒体已证明细胞色素P450（P450或CYP）2C19、2C9和3A4参与伏立康唑（一种新的三唑抗真菌剂）的N-氧化。为证实P450亚型在个体体内伏立康唑清除中的确切作用，我们研究了重组P450s和为CYP2C19基因分型的人肝微粒体催化伏立康唑的氧化代谢。在使用大肠杆菌表达系统的重组P450亚型中，CYP2C19和CYP3A4具有伏立康唑N-氧化活性，但不具有CYP2C9。伏立康唑N-氧化的CYP2C19和CYP3A4的表观K（m）和V（max）值为14 +/- 6 microM和0.22 +/- 0.02 nmol / min / nmol CYP2C19和16 +/- 10 microM和0.05 + / CYP3A4分别为-0.01 nmol / min / nmol（平均值+/- SE）。CYP3A4由伏立康唑产生了一种新的甲基羟基化代谢物，经LC / UV和LC / MS

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2007.03.012