ethyl 2-acetoxy-3-bromo-2-propenoate | 70759-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-3-bromo-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-Ethyl-2-acetoxy-3-bromacrylat；ethyl (Z)-2-acetyloxy-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 70759-70-5
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: WODZSHHTDBMSBM-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-bromo-2-propenoate 在 palladium diacetate 盐酸 、 silver(I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetoxy-6-oxo-6-(p-metoxyphenyl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Hammett analysis of a C–C hydrolase-catalysed reaction using synthetic 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acid substrates

  摘要：

  测量了伽马氨基酸水解酶BphD（来自假单胞菌LB400）的Hammett图（ρ = -0.71），使用了六种通过Heck耦合策略合成的6-芳基-2-羟基-6-酮己-2,4-二烯酸。

  DOI：

  10.1039/b208168g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl 2-acetoxy-3-bromo-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. Preparation of chiral methyl chiral lactic acid by catalytic asymmetric hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00505a035

文献信息

• Synthetic 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acid substrates for C–C hydrolase BphD: investigation of a general base catalytic mechanism
  作者：Damian M. Speare、Sarah M. Fleming、Martin N. Beckett、Jian-Jun Li、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b410322j

  日期：——

  synthetic ring fission intermediates were used to investigate the enzymatic reaction catalysed by C-C hydrolase BphD from Pseudomonas LB400. A reduced substrate analogue 2,6-dihydroxy-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid was processed enzymatically to benzaldehyde by C-C hydrolase BphD, consistent with a catalytic mechanism involving general base-catalysed attack of water to give a gem-diol intermediate, and not

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。
• FRYZUK M. D.; BOSNICH B., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 11, 3043-3049
  作者：FRYZUK M. D.、 BOSNICH B.

  DOI：——

  日期：——