ethyl 2-(acetoxy)acrylate | 22807-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(acetoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-acetyloxyacrylate；2-Propenoic acid, 2-(acetyloxy)-, ethyl ester；ethyl 2-acetyloxyprop-2-enoate
• CAS: 22807-79-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: UMSUVRQADXVIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.081 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy)acrylate 在 [(1R,5R,6R)-5-spiro-1,6-(NHPPh₂)2-cyclo-C₉H₁₄-Rh(COD)]BF₄ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 Ethyl-(R)-2-acetoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型螺环双亚膦酸酯配体的合成，用于高度对映选择性加氢

  摘要：

  合成了一种新型的手性双膦亚酰胺配体SpiroNP。已经发现该配体的铑配合物在（Z）-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物和α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称氢化中具有高活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.137
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-acetoxy-β-chlorolactate 在 喹啉 、 苯 作用下， 生成 ethyl 2-(acetoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基丙烯酸丙烯酸酯的制备，均聚和共聚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50584a024

文献信息

• Modified nucleosides. A general and diastereoselective approach to N,O-psiconucleosides
  作者：Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Venerando Pistarà、Antonio Rescifina、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01161-9

  日期：2002.1

  An efficient reaction route towards the new class of N,O-psiconucleosides has been designed, based on the 1,3-dipolar cycloaddition of C-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-N-methyl nitrone with ethyl 2-acetyloxyacrylate, followed by nucleosidation. The process has been successfully applied to all pyrimidine and purine nucleobases.

  向新的类的一种有效的反应路线Ñ，ö -psiconucleosides已被设计，基于所述1,3-偶极环加成Ç - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]甲基ñ -甲基硝酮与2- acetyloxyacrylate，然后进行核苷化。该方法已成功应用于所有嘧啶和嘌呤核苷碱基。
• Rh−DuPHOS-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Enol Esters. Application to the Synthesis of Highly Enantioenriched α-Hydroxy Esters and 1,2-Diols
  作者：Mark J. Burk、Christopher S. Kalberg、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/ja974278b

  日期：1998.5.1

  The asymmetric hydrogenation of α-(acetyloxy)- and α-(benzoyloxy)acrylates 4 catalyzed by cationic rhodium−DuPHOS complexes has been examined. A wide range of substrates (4) were prepared via a convenient Horner−Emmons condensation protocol, and subsequently hydrogenated under mild conditions (60 psi of H2) at substrate-to-catalyst ratios (S/C) of 500. Overall, enol ester substrates 4 were reduced

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，
• Synthesis of lactate derivatives via reductive radical addition to α-oxyacrylates
  作者：Justin B. Diccianni、Mason Chin、Tianning Diao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.002

  日期：2019.8

  Lactate derivatives are important synthetic precursors to a variety of pharmaceutical products. Previously reported methods to prepare lactates require multiple steps or have limited scopes. Herein, we report a Ni-catalyzed reductive addition of a variety of alkyl iodides to α-oxyacrylates to afford substituted lactates. Exploring the scope of radical acceptors reveals that electron-deficient alkenes

  乳酸衍生物是多种药物的重要合成前体。先前报道的制备乳酸盐的方法需要多个步骤或范围有限。在本文中，我们报道了将多种烷基碘的镍催化还原加成至α-氧丙烯酸酯以提供取代的乳酸酯。探索自由基受体的范围发现，从环己烯酮到对丁氧基苯乙烯的缺电子烯烃与烷基碘有效偶联。该方法代表了替代策略访问乳酸盐衍生物。
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XIX. Further Diels–Alder adducts of thebaine
  作者：J. W. Lewis、M. J. Readhead、I. A. Selby、A. C. B. Smith、C. A. Young

  DOI：10.1039/j39710001158

  日期：——

  The reaction of thebaine with a number of 1,1-disubstituted ethylenes has been investigated; structures have been assigned to the adducts formed.

  已经研究了蒂巴因与许多1，1-二取代的乙烯的反应。结构已分配给形成的加合物。
• An efficient synthesis of α-acyloxyacrylate esters as candidate monomers for bio-based polymers by heteropolyacid-catalyzed acylation of pyruvate esters
  作者：Wataru Ninomiya、Masahiro Sadakane、Shinji Matsuoka、Hiroki Nakamura、Hiroyuki Naitou、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/b914515j

  日期：——

  A series of α-acyloxyacrylate esters are candidate monomers for bio-based polymers, converted from biomass feedstock. Polymers from these monomers are useful materials for bio-based plastics showing high heat resistance and transparency. In this paper, a new efficient method for α-acyloxyacrylate ester synthesis with a strong inorganic acid, heteropolyacid, is presented. The reaction in the presence of the heteropolyacid catalyst was carried out in liquid phase under mild conditions and showed higher productivity than that of the conventional synthesis with a typical organic acid, p-toluenesulfonic acid. Among the various heteropolyacids examined, α-Keggin-type tungsten-based phosphotungstic acid, H3PW12O40, showed the best performance, suggesting that the acid strength of the heteropolyacid is the crucial property for this reaction. We also found that pyruvate ester was consecutively converted into α-acyloxyacrylate estervia2,2-diacyloxypropionate ester.

  一系列α-酰氧基丙烯酸酯是生物基聚合物的候选单体，这些单体由生物质原料转化而来。由这些单体聚合得到的聚合物是具有高耐热性和透明度的生物基塑料的有用材料。本文提出了一种新的高效方法，使用强无机酸——杂多酸来合成α-酰氧基丙烯酸酯。在杂多酸催化剂存在下，反应在液相温和条件下进行，其生产效率高于使用典型有机酸——对甲苯磺酸的传统合成方法。在所考察的多种杂多酸中，α-Keggin型钨基磷钨酸H3PW12O40表现最佳，这表明杂多酸的酸强度是该反应的关键特性。我们还发现，丙酮酸酯连续转化为α-酰氧基丙烯酸酯，是通过2,2-二酰氧基丙酸酯途径进行的。