1-[3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-7-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indol-1-yl]-2,2-diethyl-butan-1-one | 862703-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-[3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-7-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indol-1-yl]-2,2-diethyl-butan-1-one
• CAS: 862703-76-2
• 化学式: C₃₈H₅₇N₃O₃
• 分子量: 603.889
• InChiKey: WWPMXWRGWHCYBL-OIIQQGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-7-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indol-1-yl]-2,2-diethyl-butan-1-one 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-[7-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二乙氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-7-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indol-1-yl]-2,2-diethyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374