methyl (2S)-3-benzoyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 863658-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-benzoyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 863658-61-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: YSLJECBOOSOQLY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-benzoyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 哌啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学合成ComX信息素和含有类异戊二烯色氨酸残基的相关肽

  摘要：

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.074
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到methyl (2S)-3-benzoyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成ComX信息素和含有类异戊二烯色氨酸残基的相关肽

  摘要：

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.074

文献信息

• Stereospecific prenylation of tryptophan by a cyanobacterial post-translational modification enzyme
  作者：Masahiro Okada、Tomotoshi Sugita、Kohei Akita、Yu Nakashima、Tian Tian、Chang Li、Takahiro Mori、Ikuro Abe

  DOI：10.1039/c6ob01759b

  日期：——

  peptides and proteins. Until now, only one post-translational modification enzyme, ComQ, has been identified to mediate the prenylation of a tryptophan residue in ribosomally synthesized peptides. Here, we report the in vitro characterization of KgpF, a novel prenyltransferase which transfers dimethylallyl moieties to tryptophan residues during kawaguchipeptin A biosynthesis. The stereospecific prenylation

  戊烯基化是增加肽和蛋白质的结构多样性和生物活性的关键翻译后反应。迄今为止，仅鉴定了一种翻译后修饰酶ComQ来介导核糖体合成肽中色氨酸残基的异戊二烯化。在这里，我们报告KgpF的体外表征，KgpF是一种新型异戊二烯基转移酶，可在kawaguchipeptin A生物合成过程中将二甲基烯丙基部分转移至色氨酸残基。通过体外联合测定KgpF的立体特异性异戊烯化KgpF对Fmoc-色氨酸进行二甲基烯丙基化和二甲基化Fmoc-色氨酸非对映异构体的化学合成。KgpF用其吲哚环的3位上的二甲基烯丙基修饰了色氨酸衍生物，导致形成了三环结构，其骨架与ComQ的烯丙基化作用相同，但立体化学却相反。
• Chemical Structure of Posttranslational Modification with A Farnesyl Group on Tryptophan
  作者：Masahiro OKADA、Hisao YAMAGUCHI、Isao SATO、Fumitada TSUJI、David DUBNAU、Youji SAKAGAMI

  DOI：10.1271/bbb.80006

  日期：2008.3.23

  Bacillus subtilis and related bacilli produce a posttranslationally modified oligopeptide, the ComX pheromone, that stimulates natural genetic competence controlled by quorum sensing. The ComXRO-C-2 pheromone from strain RO-C-2 must be modified with a farnesyl group on the Trp residue, but the precise structure is not known. Here we report the precise nature of posttranslational farnesylation of ComXRO-C-2 pheromone on the Trp residue, resulting in the formation of a tricyclic structure. The ComX168 pheromone, produced by the standard laboratory strain used in the study of B. subtilis, is also posttranslationally farnesylated according to phylogenetic resemblance.

  枯草芽孢杆菌和相关杆菌产生一种翻译后修饰的寡肽，即ComX信息素，可刺激受群体感应控制的天然遗传能力。来自RO-C-2菌株的ComXRO-C-2信息素必须在色氨酸残基上用法呢基修饰，但确切的结构尚不清楚。在此，我们报告了ComXRO-C-2信息素在色氨酸残基上翻译后法呢基化的确切性质，其结果是形成三环结构。根据系统发育的相似性，在研究枯草芽孢杆菌时使用的标准实验室菌株产生的ComX168信息素也是翻译后法呢基化的。
• Chemical structure and biological activity of a quorum sensing pheromone from Bacillus subtilis subsp. natto
  作者：Masahiro Okada、Yuta Nakamura、Shunsuke Hayashi、Koki Ozaki、Syohei Usami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.083

  日期：2015.10

  Bacillus subtilis subsp. natto secrets a peptide pheromone, named ComX(natto) pheromone, as an inducer for biofilm formation containing poly-gamma-glutamic acid. Recently, the ComX(natto) pheromone was identified to be a hexapeptide with an amino acid sequence of Lys-Trp-Pro-Pro-Ile-Glu, and the tryptophan residue was post-translationally modified with a farnesyl group. In order to determine the precise modification of the tryptophan residue, ComX(natto) pheromone was synthesized using solid-phase peptide synthesis. Biological activity of the ComX(natto) pheromone was then investigated. It was demonstrated that poly-gamma-glutamic acid production were accelerated by ComX(natto) pheromone at more than 1 nM in natto. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.