(Z)-3-ethynyloct-2-en-1-ol | 1001653-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-ethynyloct-2-en-1-ol
• CAS: 1001653-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OVTVCADGOXWFFH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-ethynyloct-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-5-ethynyl-2-methyldec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过炔基烯丙基醚的克莱森型重排，金 (I) 催化形成呋喃。

  摘要：

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.100
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Red-Al 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-3-ethynyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过炔基烯丙基醚的克莱森型重排，金 (I) 催化形成呋喃。

  摘要：

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.100

文献信息

• Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien L. Gagosz

  DOI：10.1021/jo7022685

  日期：2008.1.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl ethers allows the rapid construction of functionalized furans. The concerted oxy-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。