tert-butyl (3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-hydroxy-3-[3-(methoxycarbonyl)-3-buten-1-yl]oxypentanoate | 1402749-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-hydroxy-3-[3-(methoxycarbonyl)-3-buten-1-yl]oxypentanoate
• CAS: 1402749-91-0
• 化学式: C₃₁H₄₄O₇Si
• 分子量: 556.772
• InChiKey: CEBVYZKPDNQHMI-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-hydroxy-3-[3-(methoxycarbonyl)-3-buten-1-yl]oxypentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-[3-(methoxycarbonyl)-3-buten-1-yl]oxy-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-聚没食子甲酸酯A和（+）-聚没食子酸酯B的总合成：绝对立体化学和生物遗传意义的阐明。

  摘要：

  （+）-聚没食子内酯A和（+）-聚没食子内酯B的总合成已通过使用羰基内酯环加成策略完成。通过[Rh 2（OAc）4]催化的羰基叶立德形成/分子内1,3-偶极环加成序列。这些天然产物的芳基亚甲基部分是通过甲硅烷基烯醇醚与二甲基乙缩醛的Mukaiyama aldol型反应成功安装的，然后在碱性条件下消除。我们还开发了一种基于杂-迈克尔反应的羰基叶立德前体的替代方法。该方法需要18个步骤，天然产物的总收率为9.8％和9.3％。比较合成材料和天然产物的比旋光度，表明聚果糖苷是通过果糖衍生的氧pyryrylium两性离子与异戊二烯衍生物之间的[5 + 2]环加成而以几乎外消旋的形式生物合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200542
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-4,5-(dimethylmethylenedioxy)-3-[3-(methoxycarbonyl)-3-buten-1-yl]oxypentanoate 在 咪唑 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 tert-butyl (3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-hydroxy-3-[3-(methoxycarbonyl)-3-buten-1-yl]oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-聚没食子甲酸酯A和（+）-聚没食子酸酯B的总合成：绝对立体化学和生物遗传意义的阐明。

  摘要：

  （+）-聚没食子内酯A和（+）-聚没食子内酯B的总合成已通过使用羰基内酯环加成策略完成。通过[Rh 2（OAc）4]催化的羰基叶立德形成/分子内1,3-偶极环加成序列。这些天然产物的芳基亚甲基部分是通过甲硅烷基烯醇醚与二甲基乙缩醛的Mukaiyama aldol型反应成功安装的，然后在碱性条件下消除。我们还开发了一种基于杂-迈克尔反应的羰基叶立德前体的替代方法。该方法需要18个步骤，天然产物的总收率为9.8％和9.3％。比较合成材料和天然产物的比旋光度，表明聚果糖苷是通过果糖衍生的氧pyryrylium两性离子与异戊二烯衍生物之间的[5 + 2]环加成而以几乎外消旋的形式生物合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200542