methyl 7-(4-methoxyphenyl)-2,3,7-trioxoheptanoate | 1384176-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-(4-methoxyphenyl)-2,3,7-trioxoheptanoate
• CAS: 1384176-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: HZPGJSLFKUBPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(4-methoxyphenyl)-2,3,7-trioxoheptanoate 在 均三甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl anti-2-(4-methoxybenzoyl)-1-hydroxy-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 、 methyl syn-2-(4-methoxybenzoyl)-1-hydroxy-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Stereocontrol of Acid Catalyzed Intramolecular Aldol Reactions of 2,3,7-Triketoesters: Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanones

  摘要：

  The intramolecular acid catalyzed aldol cyclization of 2,3,7-triketoesters formed from zeta-keto-alpha-diazo-beta-ketoesters provides highly functionalized cyclopentanones with good diastereoselectivity in high overall yields via kinetically controlled and stereodivergent catalytic processes. Lewis acid catalysis gives high selectivity for the 1,2-anti tetrasubstituted cyclopentanones, whereas Bronsted acid catalysis produces the corresponding 1,2-syn diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ol301317a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 methyl 7-(4-methoxyphenyl)-2,3,7-trioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Stereocontrol of Acid Catalyzed Intramolecular Aldol Reactions of 2,3,7-Triketoesters: Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanones

  摘要：

  The intramolecular acid catalyzed aldol cyclization of 2,3,7-triketoesters formed from zeta-keto-alpha-diazo-beta-ketoesters provides highly functionalized cyclopentanones with good diastereoselectivity in high overall yields via kinetically controlled and stereodivergent catalytic processes. Lewis acid catalysis gives high selectivity for the 1,2-anti tetrasubstituted cyclopentanones, whereas Bronsted acid catalysis produces the corresponding 1,2-syn diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ol301317a