2-amino-3-cyano-5-formylpyrazine dimethyl acetal | 64440-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-5-formylpyrazine dimethyl acetal
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-5-(dimethoxymethyl)pyrazine；3-amino-6-dimethoxymethyl-pyrazine-2-carbonitrile；2-amino-3-cyano-5-dimethoxymethylpyrazine；2-Amino-3-cyano-5-formyl-pyrazin-dimethylacetal；3-Amino-6-(dimethoxymethyl)pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 64440-77-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: GRYDTRRYQOSEDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-5-formylpyrazine dimethyl acetal 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-氨基-4-羟基蝶啶-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  叶酸标记的维生素的合成物在稳定的同位素稀释测定中用作内标。

  摘要：

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。

  DOI：

  10.1021/jf025571k
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 亚硝酰氯 、 lithium iodide 、 三甲氧基磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-3-cyano-5-formylpyrazine dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. 47. Preparation and chemistry of 2-amino-6-carbalkoxy-3-cyano-5-substituted pyrazine 1-oxides: synthesis of pterin-6-carboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a045

文献信息

• Preparation of 2-amino-3-cyano-5-dialkoxymethylpyrazines and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04725689A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  2-Amino-3-cyano-5-dialkoxymethylpyrazine derivatives of the general formula III ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or a protective group usually employed for amino groups and R.sup.5 and R.sup.6 are each alkyl of 1 to 4 carbon atoms, or together form an ethylene or propylene radical which is unsubstituted or substituted by methyl, are prepared starting from a novel 3-halomethyl-5-dihalomethyl-2-aminopyrazine derivative of the formula IV ##STR2## where X is Cl or Br, via a novel intermediate of the general formula I ##STR3## where R.sup.3 is --CH.sub.2 --O--CO--CH.sub.3 (a), --CH.sub.2 OH (b), ##STR4## or --C.tbd.N (d) and R.sup.4 is --CHCl.sub.2 or --CHBr.sub.2 or, where R.sup.1 and R.sup.2 are each a protective group, R.sup.4 may furthermore be ##STR5## The compounds according to the invention are useful intermediates for the preparation of folic acid and active compounds derived from this.

  通式III的2-氨基-3-氰基-5-二烷氧甲基吡嗪衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢或通常用于氨基保护基的保护基，R.sup.5和R.sup.6分别为1至4个碳原子的烷基，或者一起形成未取代或取代甲基的乙烯基或丙烯基基团，从式IV的新型3-卤代甲基-5-二卤代甲基-2-氨基吡嗪衍生物开始制备，式IV为##STR2##其中X为Cl或Br，通过通式I的新型中间体制备，通式I为##STR3##其中R.sup.3为--CH.sub.2--O--CO--CH.sub.3（a），--CH.sub.2OH（b），##STR4##或--C.tbd.N（d），R.sup.4为--CHCl.sub.2或--CHBr.sub.2，或者当R.sup.1和R.sup.2均为保护基时，R.sup.4还可以是##STR5##本发明化合物是制备叶酸和由此衍生的活性化合物的有用中间体。
• Pteridines. 48. Utilization of 3,3-dimethoxy-2-pyrrolidinopropene for the synthesis of folic acid, N2'-acetyl-7-folic acid, and 5-deaza-7-folic acid
  作者：Edward C. Taylor、Donald J. Dumas

  DOI：10.1021/jo00320a034

  日期：1981.3
• TAYLOR E. C.; DUMAS D. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2485-2489
  作者：TAYLOR E. C.、 DUMAS D. J.

  DOI：——

  日期：——
• LEININGER, H.;LITTMANN, W.;PAUST, J.
  作者：LEININGER, H.、LITTMANN, W.、PAUST, J.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-cyano-5-dialkoxymethyl-pyrazinen und Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0175264B1

  公开（公告）日：1989-11-15