3-((4S,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-propionic acid methyl ester | 846044-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((4S,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(4S,5S)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]propanoate
• CAS: 846044-71-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PJHKXYDOCHMFMH-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-propionic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(5S,6S)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-L-733,060

  摘要：

  A concise, stereocontrolled synthesis of (+)-L-733,060 was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.025
• 作为产物：
  描述：

  (4S-trans)-4,5-dihydro-2,4-diphenyl-5-vinyloxazoline 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 仲丁醇 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-((4S,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-L-733,060

  摘要：

  A concise, stereocontrolled synthesis of (+)-L-733,060 was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.025