5-(4-(3,6-di-tert-9-carbazolyl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1257102-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(3,6-di-tert-9-carbazolyl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[4-(3,6-Ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1257102-52-5
• 化学式: C₃₁H₃₁NOS
• 分子量: 465.659
• InChiKey: IRCGFVQBIYYVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-(4-(3,6-di-tert-9-carbazolyl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Polythiophenes comprising conjugated pendants toward long-term air-stable inverted polymer solar cells with high open circuit voltages

  摘要：

  我们通过 Stille 共聚合合成了一系列具有笨重共轭侧链的聚噻吩（PTs），这些侧链包括作为电子给体悬垂体的叔丁基取代咔唑（tCz）和作为电子受体悬垂体的双苯并噻唑乙烯基（DBT），用于聚合物太阳能电池（PSC）。我们使用 PTtCz、PT(tCz)0.9(DBT)0.1、PT(tCz)0.64(DBT)0.36、PT(tCz)0.45(DBT)0.55 和 PTDBT 等描述符来识别这些共轭聚合物，其中的名称表示大体积悬饰的组成。通过将 tCz 作为供体垂体和 DBT 作为受体垂体，在保留低位 HOMO 水平（-5.26 至 -5.39eV）的同时，实现了 PT 的可调能级。此外，由于供体-π-受体特性更强，分子内电荷转移效率更高，因此观察到 DBT 衍生的 PT 带隙更低。通过旋涂每种 PT 和富勒烯衍生物（PC71BM）的混合物，制造出了传统的 PSC。传统的 PSC 器件具有较高的开路电压（Voc），约为 0.79-0.91 V：PC71BM (w/w = 1 : 2.5) 的 PSC 功率转换效率（PCE）达到 2.48%，在 AM1.5、100 mW cm-2 的光照下，Voc 为 0.91 V，短路电流（Jsc）为 6.58 (mA cm-2)，填充因子（FF）为 41%。此外，根据 ISOS-D-1 保存协议，以 PTtCz/PC71BM 为基础、以 ZnOx 和 MoO3 分别作为电子萃取层和空穴萃取层的倒置 PSC 在环境条件下（无封装）保存 1032 小时后，仍能保持约 80% 的原始效率。PT 型聚合物实现了高度耐用的倒置 PSC 以及较大的 Voc 值。

  DOI：

  10.1039/c3ta11272a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,6-di-tert-butyl-9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-(4-(3,6-di-tert-9-carbazolyl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接芳构化法用于染料敏化太阳能电池的D-π-A有机增敏剂的无锡和无钯合成

  摘要：

  Abstract<A variety of D–π–A‐type functional organic dyes are facilely synthesized by direct C−H arylation catalyzed by inexpensive copper salts. Under optimized reaction conditions, a broad substrate scope with good functional group compatibility was demonstrated. Based on this synthetic strategy, three new dye sensitizers (CYL‐5–7) were designed and fabricated for use in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Photovoltaic characterization showed that these devices gave open‐circuit voltages of 0.65–0.75 V, short‐circuit currents of 5.90–12.60 mA cm−2, and fill factors of 65.6–76.9 %, corresponding to power conversion efficiencies (PCEs) of 2.95–6.20 %. This work represents the first use of Cu‐catalyzed C−H arylation for a step‐saving, Sn‐free synthesis of precursor dyes for DSSC applications.

  DOI：

  10.1002/cssc.201700421

文献信息

• Solution processable star-shaped molecules with a triazine core and branching thienylenevinylenes for bulk heterojunction solar cells
  作者：Chien-Yi Huang、Wan-Hua Lee、Rong-Ho Lee

  DOI：10.1039/c4ra07139e

  日期：——

  Two new star-shaped A–π–D molecules with triazine as a core and an acceptor unit, thienylenevinylene as the π bridge, and tert-butyl-substituted triphenylamine (tTPA)- or carbazole (tCz) as the end group and donor units of TTVTPA and TTVCz were synthesized for their application as donor materials in solution processed bulk heterojunction organic solar cells (OSCs).

  两种新的星形A-π-D分子，以三嗪为核心和受体单元，噻吩亚乙烯为π桥，以叔丁基取代的三苯胺（tTPA）或碳酰胺（tCz）作为TTVTPA和TTVCz的终端基团和给体单元，用于它们在溶液处理的体异质结有机太阳能电池（OSCs）中的应用而合成。