N-(4-氨基苯甲酰)-D-谷氨酸 | 5959-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基苯甲酰)-D-谷氨酸
• 英文名称: N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: p-aminobenzoyl-L-glutamate；pABG；N-(4-amino-benzoyl)-D-glutamic acid；N-(4-Amino-benzoyl)-D-glutaminsaeure；D-Glutamic acid, N-(4-aminobenzoyl)-；(2R)-2-[(4-aminobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 5959-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: GADGMZDHLQLZRI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 、 N-(4-氨基苯甲酰)-D-谷氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 D-folic acid
  参考文献：
  名称：

  Kirsanowa; Trufanow, Biokhimiya, 1949, vol. 14, p. 413,415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-NO2C6H4CONHCH(CH2CH2COOH)COOH 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 N-(4-氨基苯甲酰)-D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  p-Nitrobenzoyl-d(—)- and p-Aminobenzoyl-d (—)-glutamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a514

文献信息

• [EN] A NEW METHOD FOR PRODUCING ANTIFOLATE AGENTS HAVING GLUTAMIC ACID PART IN THEIR STRUCTURE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'AGENTS ANTIFOLIQUES AYANT UNE PARTIE ACIDE GLUTAMIQUE DANS LEUR STRUCTURE
  申请人：KOCAK FARMA ILAC VE KIMYA SAN A S

  公开号：WO2012074496A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A new method for producing antifolate agents having glutamic acid part in their structure is developed by protecting carboxyl groups of glutamic acid or its N-subsituted derivatives as cyanomethyl ester to give compounds of formula (II) which are hydrolyzed under very mild conditions to afford antifolate agents in high yield with high analytical and optical purity.

  一种新的制备具有谷氨酸部分结构的抗叶酸剂的方法被开发出来，通过保护谷氨酸或其N-取代衍生物的羧基为氰甲酯，得到式（II）的化合物，这些化合物在非常温和的条件下水解，以高产率和高分析和光学纯度得到抗叶酸剂。
• Anti-cancer quinazoline derivatives
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0204529A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  Quinazoline derivatives of the formula wherein R is 1) hydrogen or 2) a straight or branched chain saturated or unsaturated hydrocarbon group, or 3) a straight or branched chain saturated or unsaturated hydrocarbon group which is substituted by at least one heteroatom, the or each heteroatom being halogeno when R is a C, hydrocarbon group, by a saturated carbocyclic group or by a group containing at least one heteroatom, the or each heteroatom being 0, N or S when R contains a cyclic group; n is 0,1 or 2; Z represents -CH=CH- or-O-or-S-; X or, when n is an integer of at least 2, each X independently, represents a halogeno, C1-C4 alkyl, aryl or aralkyl group or a group including at least one heteroatom and Y represents a group of formula: or where m ≥1 (poly-L-glutamic acid residues) or or or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof are good inhibitors of thymidylate synthase but have reduced hepatic toxicity compared to their 2-amino quinazolinyl analogues. This renders compounds of formula I of value as anti-tumour agents. Compounds of formula I can be prepared by condensing appropriately substituted 6-halomethyl or sul- phonylmethyl quinazolines with appropriating substituted p-amino benzoyl-, furoyl- or thienylcarbonyl aspartates, glutamates, alanines or amino butyric acids and removing the protecting groups.

  式中的喹唑啉衍生物 其中 R 是 1) 氢 或 2) 直链或支链饱和或不饱和烃基，或 3) 被至少一个杂原子取代的直链或支链饱和或不饱和烃基，当 R 为 C、烃基时，该杂原子或每个杂原子为卤代；当 R 含有环状基团时，该杂原子或每个杂原子为 0、N 或 S；n 为 0、1 或 2；Z 代表-CH=CH- 或-O-或-S-；X 或，当 n 为至少 2 的整数时，每个 X 独立地代表卤素、C1-C4 烷基、芳基或芳烷基或包含至少一个杂原子的基团，Y 代表式中的一个基团： 或 其中 m ≥1（多 L-谷氨酸残基）或 或 或其药学上可接受的盐或酯是胸腺嘧啶酸合成酶的良好抑制剂，但与 2-氨基喹唑啉类似物相比，肝毒性较低。这使得式 I 化合物具有抗肿瘤剂的价值。通过将适当取代的 6-卤甲基或砜甲基喹唑啉与适当取代的对氨基苯甲酰、呋喃基或噻吩基羰基天冬氨酸、谷氨酸、丙氨酸或氨基丁酸缩合并除去保护基团，可制备式 I 化合物。
• 6-Aryl aminomethyl quinoline derivatives and their use as anti-tumour agents
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0318225A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  The invention relates to a quinoline of the formula:- wherein each of R¹ and R², which may be the same or different, is hydrogen, halogeno, hydroxy, cyano, carbamoyl, nitro or amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each of up to 4 carbon atoms, or substituted alkyl or alkoxy each of up to 3 carbon atoms, provided that both R¹ and R² are not hydrogen; the quinoline ring may bear further substituents; R³ is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; R⁴ is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 4 carbon atoms or substituted alkyl of up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; R⁵ is such that R⁵-NH₂ is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumour activity.

  本发明涉及一种式如下的喹啉 其中R¹和R²可以相同或不同，各自为氢、卤素、羟基、氰基、氨基甲酰基、硝基或氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基或烷酰氨基，各自最多为4个碳原子，或取代的烷基或烷氧基，各自最多为3个碳原子，条件是R¹和R²都不是氢； 喹啉环可带有其他取代基； R³ 是氢或最多 4 个碳原子的烷基； R⁴ 是氢、各含最多 4 个碳原子的烷基、烯基或炔基或含最多 3 个碳原子的取代烷基； Ar 是未取代的苯基、萘基或杂环基，或带有一个或多个取代基； R⁵ 是 R⁵-NH₂ 是氨基酸； 或其药学上可接受的盐或酯。 这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Auhagen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1943, vol. 277, p. 197,203
  作者：Auhagen

  DOI：——

  日期：——
• Ivanovics; Bruckner, 1938, vol. 93, p. 119,124
  作者：Ivanovics、Bruckner

  DOI：——

  日期：——