6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 | 1004-75-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶
• 中文别名: 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶
• 英文名称: 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 6-Hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidine；2,4,5-triamino-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1004-75-7
• 化学式: C₄H₇N₅O
• mdl: MFCD00217058
• 分子量: 141.132
• InChiKey: SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C (decomp)
• 沸点：
  277.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-amino-6H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  156.潜在的反嘌呤。第一部分。通过新反应合成8-硫嘌呤（2-thia-1：3：4：6-四氮杂茚满）的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000804
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-triaminopyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-6-吲哚蝶呤和7-甲基-6-吲哚喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 吲哚蝶呤和吲哚喹喔啉是分别连接吲哚的 C-2 和蝶呤的 C-6（显示生物活性的重要位置）和喹喔啉的两个重要且不同的二杂环，它们的首次合成基于两个经典反应。将酮甲基引入蝶呤和喹喔啉的 6 位，然后进行 Fischer 吲哚合成，产生这些目标二杂环。这些吲哚取代的二杂环会显着增加蝶呤-5-N和喹恶唑啉-2-N上的电子密度，这可能会改变蝶呤和喹喔啉的氧化还原性质，而且吸电子蝶呤或喹恶唑啉应该使吲哚NH更酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1215467
• 作为试剂：
  描述：

  6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 、 [(2S,3S,4R,5E)-3,4-diacetyloxy-5-(phenylhydrazinylidene)pentan-2-yl] acetate 在 6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 作用下， 生成 生物喋呤中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE AND ITS KEY INTERMEDIATE, L-BIOPTERIN
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DICHLORHYDRATE DE SAPROPTÉRINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE CLÉ, LA L-BIOPTÉRINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（1）的Sapropterin二盐酸盐及其关键中间体L-erythro-biopterin式（2）的新工艺。本工艺是一种简单且经济可行的工艺，可用于商业生产式（1）的Sapropterin二盐酸盐及其关键中间体L-biopterin式（2）。

  公开号：

  WO2016189542A1

文献信息

• Structure-Based Design of Highly Potent Toll-like Receptor 7/8 Dual Agonists for Cancer Immunotherapy
  作者：Zhisong Wang、Yan Gao、Lei He、Shuhao Sun、Tingting Xia、Lu Hu、Licheng Yao、Liangliang Wang、Dan Li、Hui Shi、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00179

  日期：2021.6.10

  Activation of the toll-like receptors 7 and 8 has emerged as a promising strategy for cancer immunotherapy. Herein, we report the design and synthesis of a series of pyrido[3,2-d]pyrimidine-based toll-like receptor 7/8 dual agonists that exhibited potent and near-equivalent agonistic activities toward TLR7 and TLR8. In vitro, compounds 24e and 25a significantly induced the secretion of IFN-α, IFN-γ

  Toll 样受体 7 和 8 的激活已成为癌症免疫治疗的一种有前途的策略。在此，我们报告了一系列基于吡啶并 [3,2 - d ] 嘧啶的 Toll 样受体 7/8 双激动剂的设计和合成，这些激动剂对 TLR7 和 TLR8 表现出强效且接近等效的激动活性。在体外，化合物24e和25a在人外周血单核细胞测定中显着诱导 IFN-α、IFN-γ、TNF-α、IL-1β、IL-12p40 和 IP-10 的分泌。在体内，化合物24e、24m和25a通过重塑肿瘤微环境显着抑制 CT26 荷瘤小鼠的肿瘤生长。此外，化合物24e，24m和25a显着提高了 PD-1/PD-L1 阻断的抗肿瘤活性。特别是，化合物24e与抗 PD-L1 抗体结合导致肿瘤完全消退。这些结果表明，TLR7/8 激动剂（24e、24m和25a）作为单药或与 PD-1/PD-L1 阻断剂联合用于癌症免疫治疗具有巨大潜力。
• Determination of Triazines in Water Samples by High-Performance Liquid Chromatography with Diode-Array Detection
  作者：M. S. Dopico、M. V. Gonzalez、J. M. Castro、E. Gonzalez、J. Perez、M. Rodriguez、A. Calleja

  DOI：10.1093/chromsci/40.9.523

  日期：2002.10.1

  Triazines are widely used herbicides that can be detected in the environment at trace level. A preconcentration step is necessary to determinate them before analysis. In this study, carbonaceous and polymeric adsorbents are compared with C18 for the solid-phase extraction of simazine, atrazine, and propazine in water samples in order to quantitate their levels by high-performance liquid chromatography using photodiode-array detection.

  三嗪类除草剂广泛使用，可在环境中以痕量水平被检测到。分析前需要一个预浓集步骤。本研究中，比较了炭质和聚合物吸附剂与C18在固相萃取水中西玛津、阿特拉津和扑灭津的效果，以便通过使用光电二极管阵列检测的高性能液相色谱法定量它们的含量。
• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077859A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Dipyridylpteridines, Lumazines, and Related Analogues
  作者：Zina A. A. Abbas、Najwa M. J. Abu-Mejdad、Zeenah W. Atwan、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1002/jhet.2651

  日期：2017.3

  methanolic ammonia under drastic conditions. Condensation of 2 or 29 with 2‐oxo‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetaldehyde oxime (11) gave the 6‐(2‐thienyl)‐pteridine‐4‐one (12) and 5‐chloro‐2‐(2‐thienyl)pyrido[3,4‐b]pyrazine (31), respectively. All compounds were evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV‐1 and HIV‐2 in MT‐4. Some of the synthesized compounds were tested against the bacterial

  4,5-二氨基嘧啶2和3与2,2ʹ-联吡啶（4）的缩合分别得到6,7-双（2-吡啶基）蝶啶-2-一类似物5和7。类似地，6,7-双（2-吡啶基）luamzine衍生物13，15，17，和23，从5,6-二氨基-2- thiopyrimidines反应合成13，14，和22与4，分别，而缩合4,5,6-三氨基嘧啶（25）或5,6-二氨基类似物26与4分别提供了4-氨基蝶啶类似物27和28。得到4-硫代类似物的新蝶啶和lumazines的硫杂化6，8，16，和24。用甲醇氨水处理6和8分别得到4-异is呤类似物9和10。用取代的苯甲酰氯将15烷基化，得到18和19，它们环化为噻唑并蝶啶衍生物20和21分别用多磷酸处理。或者，在剧烈条件下，用甲醇氨处理24，制得27。2或29与2-氧代-2-（噻吩-2-基）乙醛肟（11）的缩合得到6-（2-噻吩基）-哌啶-4-基（12）和5-氯-2-（- 2-噻吩基]吡啶并[3
• Efficient Total Syntheses of Natural Neopterin Glycosides: Neopterin Glucronide and Solfapterin
  作者：Tadashi Hanaya、Katsuya Iwasaki、Kaori Saeki、Takafumi Hattori

  DOI：10.3987/com-16-s(s)32

  日期：——

  opterin derivative (23a) in 58% yield. The first syntheses of neopterin glucronide (5) and solfapterin (6) were achieved by successive removal of the protecting groups of 18 and 23a, respectively. INTRODUCTION Pterin glycosides having various kinds of sugars attached to the side-chain at C–6 of the pteridine ring were found to be produced by certain prokaryotes such as cyanobacteria and anaerobic photosynthetic

  1',2'-二-O-乙酰基-N2-(N,N-二甲基氨基亚甲基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]新蝶呤(11a)及其1',2'-二-O-苯甲酰类似物 (11b) 分别由新蝶呤分 5 步制备。在三氟甲磺酸银存在下，用 2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸甲酯溴化物 (15b) 对 11a 进行糖基化，得到相应的 3'-O-(-D-吡喃葡萄糖基)新蝶呤衍生物 (18) 64% 的收率。用 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴 (21b) 对 11b 进行类似处理，得到相应的 3'-O-(-D-吡喃葡萄糖基)新蝶呤58% 产率的衍生物 (23a)。新蝶呤葡糖苷酸 (5) 和硫磷蝶呤 (6) 的首次合成是通过分别连续去除 18 和 23a 的保护基来实现的。引言 蝶啶环的 C-6 侧链上连接有各种糖的蝶啶苷被发现是由某些原核生物如蓝细菌和厌氧光合细菌产生的。1