N-(4-硝基苯甲酰)-D-谷氨酸 | 85646-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯甲酰)-D-谷氨酸
• 英文名称: N-p-nitrobenzoyl-L-glutamic acid
• 英文别名: N-(4-nitro-benzoyl)-D-glutamic acid；N-(4-Nitro-benzoyl)-D-glutaminsaeure；N-(4-Nitrobenzoyl)-D-glutamic acid；(2R)-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 85646-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₇
• 分子量: 296.236
• InChiKey: NOJZBJAFCSWMKC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-108°C
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、甲醇（轻微）、DMSO（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯甲酰)-D-谷氨酸 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-(4-氨基苯甲酰)-D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Auhagen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1943, vol. 277, p. 197,203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-NO2C6H4CONHCH(CH2CH2COOH)COOH 、 番木鳖碱 生成 N-(4-硝基苯甲酰)-D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  p-Nitrobenzoyl-d(—)- and p-Aminobenzoyl-d (—)-glutamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a514

文献信息

• 一种右旋苯乙胺盐及右旋苯乙胺的制备方法
  申请人：东北制药集团股份有限公司

  公开号：CN104860830B

  公开（公告）日：2017-07-11

  一种应用于化合物制备领域中的右旋苯乙胺盐及右旋苯乙胺的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：在反应溶剂中，混旋苯乙胺与拆分剂进行成盐反应；所述的拆分剂选自N‑对硝基苯甲酰‑L‑谷氨酸、L‑谷氨酸或古龙酸；所述的反应溶剂选自丙酮或乙醇中的一种或几种；所述的成盐反应为将拆分剂加入反应溶剂中后再加入混旋苯乙胺进行反应；所述的加入混旋苯乙胺的方式为滴加，滴加的时间为20‑40分钟；所述的乙醇为95%乙醇；所述的反应溶剂的体积与混旋苯乙胺的质量比为2‑8：1，优选比为3‑5：1。该发明仅需一步反应即可完成，不需要精制，废水少，收率高，光学纯度高，所用试剂和原料均市售可得，适合于工业化。
• Ivanovics; Bruckner, 1938, vol. 93, p. 119,124
  作者：Ivanovics、Bruckner

  DOI：——

  日期：——
• ALKYLCARBOXY AMINO ACIDS-MODULATORS OF THE KAINATE RECEPTOR
  申请人：SYMPHONY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0809624A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• [EN] ALKYLCARBOXY AMINO ACIDS-MODULATORS OF THE KAINATE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS A BASE D'AMINOACIDES ALKYLCARBOXY DU RECEPTEUR DE KANAITE
  申请人：——

  公开号：WO1996025387A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  [EN] Compounds of a class of alkyl carboxy amino acid analogs of glutamic acid according to formula I act as specific regulators of kainic acid EAA receptor cation channel, wherein R<1> is 1) CH3, or 2) halogen; R<2> and R<3> are independently 1) H, 2) C1-C6-alkyl, 3) C3-C4-alkenyl, 4) C3-C5-cycloalkyl, 5) C1-C6-alkyl-CO-, 6) C1-C6-alkyl-OCO-, 7) C1-C6-alkyl-NHCO-, 8) CHO-, or 9) C3-C6-alkynyl; R<2> and R<3> taken together can be -CH2(CH2)pCH2-; p is 0, 1, 2 or 3; and pharmaceutically acceptable salts of these compounds, but not including compounds of Formula I wherein R<2> and R<3> are H and R<1> is CH3 or R<1> is F. These compounds are useful for treating neurological, neuropsychological, neuropsychiatric, neurodegenerative, neuropsychopharmacological and functional disorders associated with excessive or insufficient activation of the kainic acid subtype of the ionotropic EAA receptors; treating cognitive disorders associated with deactivation, suboptimal activation or over-activation of the kainic acid receptor; alleviating pain and improving and enhancing memory, learning, and associated mental processes. A method for designing novel AMPA or kainic acid receptor agonists or antagonists is also disclosed.
  [FR] Des composés appartenant à une nouvelle classe d'analogues d'aminoacides alkylcarboxy d'acide glutamique, de la formule (I), agissent comme régulateurs spécifiques du canal cationique du récepteur d'aminoacides excitateurs (EAA) d'acide kaïnique. Dans cette formule, R<1> représente 1) CH3 ou 2) halogène; R<2> et R<3> représentent indépendamment 1) H, 2) alkyle C1-C6, 3) alcényle C3-C4, 4) cycloalkyle C3-C5, 5) alkyle C1-C6-CO-, 6) alkyle C1-C6-OCO-, 7) alkyle C1-C6-NHCO-, 8) CHO- ou 9) alcynyle C3-C6; R<2> et R<3> peuvent représenter ensemble -CH2(CH2)pCH2-; p vaut 0, 1, 2 ou 3. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, hormis les composés de la formule (I) où R<2> et R<3> représentent H et R<1> représente CH3 ou F. Ces composés permettent de traiter des troubles neurologiques, neuropsychologiques, neuropsychiatriques, neurodégénératifs, neuropsychopharmacologiques et fonctionnels associés à une activation excessive ou insuffisante du sous-type acide kaïnique des récepteurs EAA ionotropes; de traiter des troubles cognitifs associés à la désactivation, l'activation sous-optimale ou la sur-activation du récepteur d'acide kaïnique; de soulager les douleurs et d'améliorer la mémoire, l'apprentissage et les processus mentaux associés. Un procédé de conception de nouveaux agonistes ou antagonistes du récepteur d'acide kaïnique ou AMPA est également décrit.
• Auhagen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1943, vol. 277, p. 197,203
  作者：Auhagen

  DOI：——

  日期：——