2,5,6-triaminopyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride | 4066-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5,6-triaminopyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride
• 英文别名: 2,5,6-triaminopyrimidine-4(3H)-one dihydrochloride；2,5,6-Triamino-4-pyrimidinol hydrochloride；2,4,5-triamino-1H-pyrimidin-6-one;hydrochloride
• CAS: 4066-47-1
• 化学式: C₄H₇N₅O*2ClH
• 分子量: 214.054
• InChiKey: FXJIENVHFLGIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

SDS

2,5,6-triamino-1H-pyrimidin-4-oneMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-triaminopyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-6-吲哚蝶呤和7-甲基-6-吲哚喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 吲哚蝶呤和吲哚喹喔啉是分别连接吲哚的 C-2 和蝶呤的 C-6（显示生物活性的重要位置）和喹喔啉的两个重要且不同的二杂环，它们的首次合成基于两个经典反应。将酮甲基引入蝶呤和喹喔啉的 6 位，然后进行 Fischer 吲哚合成，产生这些目标二杂环。这些吲哚取代的二杂环会显着增加蝶呤-5-N和喹恶唑啉-2-N上的电子密度，这可能会改变蝶呤和喹喔啉的氧化还原性质，而且吸电子蝶呤或喹恶唑啉应该使吲哚NH更酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1215467

文献信息

• Pteridines. Part CXVIII
  作者：Gerhard Heizmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200790195

  日期：2007.10

  (43), prepared from N-(4-bromophenyl)benzamide (47) via49 and 50 to give 1-4-1-[2-amino-7-methyl-4-(1-methylethoxy)pteridin-6-yl]ethyl}amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (44) in 62% yield (Scheme 3). Acid cleavage of the isopropylidene groups at room temperature led to 45 and on boiling to 1-4-[1-(2-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxopteridin-6-yl)ethyl]amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (46). The next step

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-
• Cyclocondensations of b-Aroylacrylic Acids with Heterocyclic O-Diamines
  作者：Valeriy Orlov、Nadezhda Kolos、Tatyana Beryozkina

  DOI：10.3987/com-03-9818

  日期：——

  Reaction of β-aroylacrylic acids (6a-c) with 2,3-diaminopyridine (7), 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (8) and 2,5,6-triamino-4-oxopyrimidine (9) was studied. 1,3-Dimethyl-5,8-dihydro-1H,3H,6H-pteridine-2,4,7-trione (11c) and 2-amino-4-hydroxy-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-5,8-dihydro-6H-pteridin-7-one (13a) were rearranged into pteridin-6-ylideneacetic acids (12c) and (14a) respectively. Reaction of α,β-

  β-芳酰基丙烯酸 (6a-c) 与 2,3-二氨基吡啶 (7)、5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 (8) 和 2,5,6-三氨基-4-氧代嘧啶 (9) 的反应进行了研究。1,3-二甲基-5,8-二氢-1H,3H,6H-蝶啶-2,4,7-三酮 (11c) 和 2-氨基-4-羟基-6-(2-氧代-2-苯乙基) -5,8-dihydro-6H-pteridin-7-one (13a) 分别重排为 pteridin-6-ylidene乙酸 (12c) 和 (14a)。α,β-二溴-β-苯甲酰基丙酸 (15) 与二胺 (8) 的反应通过形成烯胺酮 (16) 的步骤产生 8-苯甲酰基嘌呤 (17)。
• The synthesis of fluorine-containing pterins
  作者：Caroline Dunn、Colin L. Gibson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00782-x

  日期：1996.9

  The synthesis of some 7,7-difluoro-7,8-dihydropterins and pterins with fluoroalkyl subsitutents at the 6 or 7 positions from fluorine-containing aliphatic precursors and suitably substituted pyrimidines is described. The fluorine-containing pterins were found to be very insoluble and also stable to nucleophiles and bases in dilute aqueous solution.

  描述了一些7,7-二氟-7,8-二蝶呤和蝶呤从含氟的脂肪族前体和适当取代的嘧啶的6或7位上带有氟烷基取代基的合成。发现含氟的蝶呤非常不溶，并且对稀水溶液中的亲核试剂和碱也稳定。
• SUBSTITUTED PTERIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Herdewijn Piet André Maurits Maria

  公开号：US20100305117A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides 4,6-di- and 2,4,6-tri-substituted pteridine derivatives with a specific substitution pattern which exhibit a significant and selective activity against certain types of viral infections, in particular selectively inhibit replication of Flaviridae such as the hepatitis C virus, and are useful for the prevention and treatment of such viral infections.

  该发明提供了具有特定取代模式的4,6-二取代和2,4,6-三取代的喹啉衍生物，对某些类型的病毒感染表现出显著和选择性的活性，特别是选择性地抑制黄热病病毒等黄病毒科的复制，并且对预防和治疗此类病毒感染有用。
• The first microwave-assisted regiospecific synthesis of 6-substituted pterins
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02007-5

  日期：2002.11

  The pyrazine ring was developed in a pyrimidine and in a benzene by Isay type condensations under microwave irradiation to afford pterin and quinoxaline systems. Interestingly, the desired isomerically free 6-substituted pterins including pterin sugar derivatives were synthesised in moderate to good yields whereas mixtures of both 6- and 7-isomers (major) are generally obtained using conventional Isay

  吡嗪环在微波辐射下通过Isay型缩合在嘧啶和苯中显影，得到蝶呤和喹喔啉系统。有趣的是，以中等至良好的产率合成了所需的不含异构体的6-取代的蝶呤，包括蝶呤糖衍生物，而通常使用常规的Isay型缩合反应获得6-和7-异构体的混合物（主要）。